2,3-dimethoxy-5-methyl-6-morpholinomethylhydroquinone | 89048-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-morpholinomethylhydroquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-[(morpholin-4-yl)methyl]benzene-1,4-diol；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(morpholin-4-ylmethyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 89048-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: FTXRJHDFGZZHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  453.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-methyl-6-morpholinomethylhydroquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-morpholinomethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-morpholinomethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-取代的烷基）-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌和相关化合物对线粒体琥珀酸和还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶系统的影响。

  摘要：

  合成了在6位具有ω-羟烷基或ω-氨烷基的2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。这些化合物及相关化合物对缺乏泛醌的线粒体制备的呼吸系统的影响进行了研究。具有10到13个碳原子的烷基侧链的化合物在醋酮处理的牛心线粒体中对抗霉素敏感的琥珀酸氧化表现出相当高的恢复活性。该活性与它们的分配系数相关。在这些化合物中，6-(10-羟基癸基)-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌（V-10，艾苯酮）被选中进行进一步测试，以确定其对受损犬脑线粒体制备的呼吸系统的影响，因为该化合物在上述系统中表现出显著活性。当V-10被添加到醋酮处理的犬脑线粒体（A-CBM）时，抗霉素和氰化物敏感的琥珀酸氧化恢复到冷冻保存的犬脑线粒体（CBM）所观察到的水平。V-10还恢复了五烷处理的犬脑线粒体和亚线粒体颗粒（P-CBM和P-CBSM）的还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）氧化。在人类和动物中，V-10的代谢物（I-4，I-10）在任一呼吸酶系统中均未显示出恢复活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3745

文献信息

• Benzoquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04526719A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  A novel benzoquinone derivative of the general formula: ##STR1## [wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is methyl or methoxy; n is an integer of 0 to 21; m is 0 or 1, Z is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group which may optionally be substituted or, R.sub.3 and R.sub.4 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group), a group of the formula: --COR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an .alpha.-amino acid residue or a substituted or unsubstituted glucosamine residue), a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sub.6 is a divalent hydrocarbon group of 1 to 3 carbon atoms), a group of the formula: ##STR4## (wherein R.sub.6 has the same meaning as defined above) or a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.l --COR.sub.7 (wherein l is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, methoxy or methyl)] has protocollagen-proline hydroxylase inhibiting activity, collagen biosynthesis inhibiting activity and 5-lipoxygenase suppressant activity, and is useful for the prevention and treatment of such diseases as pulmonary fibrosis, hepatocirrhosis, nephrosclerosis, arteriosclerosis, scleroderma, myelofibrosis and chronic arthritis or for the prevention and treatment of asthma, allergic rhinitis, urticaria, etc.

  通用公式的一种新的苯醌衍生物：##STR1## [其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是甲基或甲氧基；n为0至21的整数；m为0或1，Z是以下式的一组：##STR2## （其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个是氢或可能被取代的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子一起形成吗啡基团），以下式的一组：--COR.sub.5（其中R.sub.5是α-氨基酸残基或取代或未取代的葡萄糖胺残基），以下式的一组：##STR3## （其中R.sub.6是1至3个碳原子的二价碳氢基团），以下式的一组：##STR4## （其中R.sub.6与上述定义相同），或以下式的一组：--CH.dbd.CH.sub.l --COR.sub.7（其中l为1至4的整数，R.sub.7为羟基、甲氧基或甲基）具有原胶原脯氨酸羟化酶抑制活性、胶原合成抑制活性和5-脂氧合酶抑制活性，并且对于预防和治疗肺纤维化、肝硬化、肾硬化、动脉硬化、硬皮病、骨髓纤维化和慢性关节炎等疾病或预防和治疗哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹等疾病是有用的。
• Benzoquinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04808339A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  A novel benzoquinone derivative of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is methyl or methoxy; n is an integer of 0 to 21; m is 0 or 1, Z is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group which may optionally be substituted or, R.sub.3 and R.sub.4 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group), a group of the formula: --COR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an .alpha.-amino acid residue or a substituted or unsubstituted glucosamine residue), a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sub.6 is a divalent hydrocarbon group of 1 to 3 carbon atoms), a group of the formula: ##STR4## (wherein R.sub.6 has the same meaning as defined above) or a group of the formula: ##STR5## (wherein l is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, methoxy or methyl) has protocollagen-proline hydroxylase inhibiting activity, collagen biosynthesis inhibiting activity and 5-lipoxygenase suppressant activity, and is useful for the prevention and treatment of such diseases as pulmonary fibrosis, hepatocirrhosis, nephrosclerosis, arteriosclerosis, scleroderma, myelofibrosis and chronic arthritis or for the prevention and treatment of asthma, allergic rhinitis, urticaria, etc.

  一种新的苯醌衍生物，通式如下：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是甲基或甲氧基；n为0到21的整数；m为0或1，Z是以下公式的一组：##STR2##（其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个都是氢或可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子形成吗啡环基团），以下公式的一组：--COR.sub.5（其中R.sub.5是α-氨基酸残基或取代或未取代的葡萄糖胺残基），以下公式的一组：##STR3##（其中R.sub.6是1到3个碳原子的二价碳氢基团），以下公式的一组：##STR4##（其中R.sub.6具有上述定义的相同含义），或以下公式的一组：##STR5##（其中l为1到4的整数，R.sub.7为羟基，甲氧基或甲基），具有原胶原-脯氨酸羟化酶抑制活性，胶原合成抑制活性和5-脂氧合酶抑制剂活性，可用于预防和治疗肺纤维化，肝硬化，肾硬化，动脉硬化，硬皮病，骨髓纤维化和慢性关节炎等疾病，或用于预防和治疗哮喘，过敏性鼻炎，荨麻疹等。
• TERAO, SHINJI;OKAZAKI, HISAYOSHI;IMADA, ISUKE
  作者：TERAO, SHINJI、OKAZAKI, HISAYOSHI、IMADA, ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• JOSIDZAVA, TOEKITI;EHBIEH, MASAKADZU;TANAKA, MASAXITO;SAVAGI, MASAXIRO;EH+
  作者：JOSIDZAVA, TOEKITI、EHBIEH, MASAKADZU、TANAKA, MASAXITO、SAVAGI, MASAXIRO、EH+

  DOI：——

  日期：——
• US4526719A
  申请人：——

  公开号：US4526719A

  公开（公告）日：1985-07-02