3-[(1H-indol-3-yl)(4-methyl-phenyl)methylene]-3H-indole | 1338933-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1H-indol-3-yl)(4-methyl-phenyl)methylene]-3H-indole
• 英文别名: 3-[(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-p-tolyl-methylene]-3H-indole；3-[1H-indol-3-yl-(4-methylphenyl)methylidene]indole
• CAS: 1338933-13-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: FEJMJHHLFMZYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1H-indol-3-yl)(4-methyl-phenyl)methylene]-3H-indole 、 氰化四丁基铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  水介质中氰化物和硫酸氢根离子的 Ppb 级双通道传感：离子依赖性 ICT 机制的计算合理化

  摘要：

  在本报告中，开发了三种基于氧化二吲哚芳基甲烷 (DIAM) 的显色探针（指定为1、2和3 ） ，用于同时双通道检测氰化物（LOD：6.2 ppb）和硫酸氢盐（LOD：8.7 ppb） ) 离子在 pH 7.4。1的橙色溶液在硫酸氢根离子的存在下变成红色，而氰化物的加入导致黄色。同时，1的蓝色荧光在硫酸氢根离子的存在下被淬灭，而在添加氰化物离子时出现淡青色。因此，很明显，本系统可以在纯水介质中实现氰化物和硫酸氢根离子的肉眼、比率传感。此外，观察到中心苯环上的吸电子基团的存在提高了对氰化物离子的敏感性，而给电子基团有利于与硫酸氢根离子的相互作用。已经进行了详细的计算研究，以使探针的这种离子特异性不同的显色响应和分子内电荷转移 (ICT) 特性合理化。考虑到高选择性和灵敏度，1用于测定天然水资源中过量的氰化物和实际样品中是否存在硫酸氢盐。最后，低成本、可重复使用的纸条被设计用于快速、现场检测氰化物和硫酸氢根离子。

  DOI：

  10.1039/d2nj03021g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium hydrogensulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[(1H-indol-3-yl)(4-methyl-phenyl)methylene]-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Bisindole anchored mesoporous silica nanoparticles for cyanide sensing in aqueous media

  摘要：

  为了进行 CN− 识别，制备了一系列双吲哚基化合物 1-3，并研究了它们对阴离子的色度颜色变化。氰化物离子亲核加成到双吲哚基的中间位导致双键共轭断裂，从而引起化合物的光谱变化。介孔二氧化硅纳米粒子3还响应于氰化物离子而呈现从深橙色到黄色的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13481g

文献信息

• CeIII-promoted oxidation. Efficient aerobic one-pot eco-friendly synthesis of oxidized bis(indol-3-yl)methanes and cyclic tetra(indolyl)dimethanes
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Marcos A. Villetti、Davi F. Back、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c2gc36131k

  日期：——

  Indoles and benzaldehyde derivatives undergo an efficient one-pot smooth condensation and a further atmospheric-pressure aerobic dehydrogenation with CeCl3 in i-PrOH, to afford the corresponding oxidized bis(indol-3-yl)methanes. Use of 2,2′-bisindole as the heterocyclic precursor provides cyclic tetra(indolyl)dimethane derivatives, which further undergo partial oxidation to the related calix-shaped macrocycles, carrying an all cis 1,3,7-cyclodecatriene core and supporting a 2,2′-biindolylidene moiety. The syntheses of these high value-added compounds is operationally simple and can be performed at room temperature under mild, neutral and environmentally friendly conditions.

  吲哚和苯甲醛衍生物在 i-PrOH 中与 CeCl3 发生高效的一锅平滑缩合反应和进一步的常压有氧脱氢反应，从而得到相应的氧化双（吲哚-3-基）甲烷。使用 2,2′-双吲哚作为杂环前体可得到环状四（吲哚基）二甲烷衍生物，进一步经过部分氧化可得到相关的萼状大环，它们以全顺式 1,3,7-环十二碳三烯为核心，并支持一个 2,2′-双吲哚亚基。这些高附加值化合物的合成操作简单，可在室温、温和、中性和环保的条件下进行。