[2-((3R,5R)-2-Methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane | 440367-33-9

• 英文名称: [2-((3R,5R)-2-Methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
• CAS: 440367-33-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: OXBCFGZDKDRTKT-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((3R,5R)-2-Methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 生成 [2-((3R,5R)-2-Methoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-yloxymethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性控制的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷对映体纯的多官能化环丁烷的环收缩。

  摘要：

  [反应：见正文]通过适当调节取代基的立体化学，在二氟化硼醚化物的存在下用锆茂茂处理4-乙烯基呋喃糖苷可以引起高的非对映选择性。似乎涉及的两个竞争的过渡态似乎对非键空间相互作用非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ol020063h