(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 401516-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 401516-47-0
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₁
• 分子量: 881.032
• InChiKey: RPOFVXADFHJQNA-UPZPECKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.7%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Direct Methylenation of Partially Benzyl-Protected Sugar Lactones by Dimethyltitanocene

  摘要：

  通过使用二甲基二茂钛对相应的单糖和二糖内酯进行直接甲基化，可以方便地制备含有未保护羟基的单糖和二糖外亚甲基糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18772
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Methylenation of Partially Benzyl-Protected Sugar Lactones by Dimethyltitanocene

  摘要：

  通过使用二甲基二茂钛对相应的单糖和二糖内酯进行直接甲基化，可以方便地制备含有未保护羟基的单糖和二糖外亚甲基糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18772