4-[3,5-二(4-甲酰基苯基)苯基]苯甲醛 | 118688-53-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3,5-二(4-甲酰基苯基)苯基]苯甲醛
• 中文别名: 1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯；1,3,5-三(4-甲酰基苯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-formylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(p-formylphenyl)benzene；TFPB；1,3,5-tri(4-formylphenyl)benzene；1,3,5-tri(4-benzaldehyde)benzene；5'-(4-formylphenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde；4-[3,5-bis(4-formylphenyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 118688-53-2
• 化学式: C₂₇H₁₈O₃
• 分子量: 390.438
• InChiKey: ZCJZVMNBJKPQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-234 °C
• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  296(CH3CN) nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯是一种有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室有机合成过程及化工医药研发领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,5-二(4-甲酰基苯基)苯基]苯甲醛 在 钾硼氢 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,3,5-Tris[4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Propeller-shaped molecules with giant off-resonance optical nonlinearities

  摘要：

  通过利用和促进中心和外围之间的分子内电荷转移，在可见光区域保持宽透明度的同时，获得了非常大的一阶超极性（达 ∥β∥ = 800 10-30 esu）。

  DOI：

  10.1039/b101425k
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 4-[3,5-二(4-甲酰基苯基)苯基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Phenanthro[9,10-d]imidazole as a new building block for blue light emitting materials

  摘要：

  基于菲啰并[9,10-d]咪唑基团的蓝光发光化合物 BPPI 是通过表面合成工艺制备的，具有出色的热稳定性、高效荧光和均衡的载流子注入。与具有独立电子注入层的多层器件相比，基于 BPPI 的双层器件显示出更高的最大亮度和更低的开启电压。结果表明，菲咯咪唑单元是调整载流子注入特性和蓝光发射的绝佳构件。

  DOI：

  10.1039/c1jm10321k

文献信息

• De Novo Construction of Catenanes with Dissymmetric Cages by Space‐Discriminative Post‐Assembly Modification
  作者：Pan Li、Shijun Xu、Chunyang Yu、Zi‐Ying Li、Jianping Xu、Zi‐Mu Li、Lingyi Zou、Xuebing Leng、Shan Gao、Zhiqiang Liu、Xiaoyun Liu、Shaodong Zhang

  DOI：10.1002/anie.202000442

  日期：2020.4.27

  over the years. Three-dimensional catenated structures composed of two or several (usually symmetrical) cages are one representative example. However, owing to the lack of an efficient universal synthetic strategy, interlocked structures made up of dissymmetric cages are relatively rare. Since the space volume of the inner cavity of an interlocked structure is smaller than that outside it, we developed

  多年来，已经做出了很大的努力来增加机械互锁分子的拓扑复杂性。由两个或多个（通常是对称的）笼子组成的三维链状结构就是一个典型示例。然而，由于缺乏有效的通用合成策略，由不对称笼子组成的互锁结构相对较少。由于互锁结构的内部空腔的空间体积小于外部结构，我们开发了一种新颖的合成方法，该方法利用大量的还原剂NaBH（OAc）3来区分该空间差异，因此有选择地减小了链状结构的外表面由两个对称的笼子组成的二聚体，因此产生带有不对称笼子的相应链烷。
• <i>C</i>₃-Symmetrical Cyano-Substituted Triphenylbenzenes for Organogels and Organic Nanoparticles with Controllable Fluorescence and Aggregation-Induced Emission
  作者：Oudjaniyobi Simalou、Ran Lu、Pengchong Xue、Peng Gong、Tierui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201400014

  日期：2014.5

  UV/Vis absorption, excitation and emission spectra suggest that π–π interactions and H-bonding are the driving forces for the formation of the gel phases. Moreover, spherical or cubic fluorescent nanoparticles based on CN-DBAPPBn were prepared by using a reprecipitation method in a mixture of tetrahydrofuran and water. It is interesting that aggregation-induced emission behavior of CN-DBAPPBn was detected

  合成了由三2-氰基-2-[4-(十二烷氧基苯甲酰氨基)苯基]-1-乙烯基}苯基苯(CN-DBAPPBn, n = 1, 2, 3)组成的具有C3对称性的荧光有机分子。据观察，这些化合物可以在许多有机溶剂中自发自组装成有机凝胶。风干凝胶的扫描电子显微镜 (SEM)、光学显微镜和荧光显微镜图像显示存在严重缠结的无定形或纤维结构或棒。FTIR、UV/Vis 吸收、激发和发射光谱表明 π-π 相互作用和 H 键是形成凝胶相的驱动力。此外，通过在四氢呋喃和水的混合物中使用再沉淀法制备了基于 CN-DBAPPBn 的球形或立方体荧光纳米粒子。有趣的是，在凝胶相和纳米颗粒悬浮液中都检测到了 CN-DBAPPBn 的聚集诱导发射行为。通过使用这些自组装方法制造的具有不同结构和发射特性的 CN-DBAPPBn 荧光分子聚集体可以在传感器和光电器件中找到潜在的应用。
• A Two-Dimensional Polymer Synthesized through Topochemical [2 + 2]-Cycloaddition on the Multigram Scale
  作者：Ralph Z. Lange、Gregor Hofer、Thomas Weber、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/jacs.6b11857

  日期：2017.2.8

  single-crystal-to-single-crystal (scsc) synthesis of a 2D polymer based on photochemically triggered [2 + 2]-cycloaddition is reported. Both monomer and polymer single crystals are analyzed by X-ray diffraction, which is the first case of a scsc two-dimensional polymerization based on this cycloaddition and the third ever case for a scsc synthesis of a 2D polymer. The product crystals at quantitative conversion

  报道了基于光化学触发的 [2 + 2]-环加成的二维聚合物的单晶到单晶 (scsc) 合成。单体和聚合物单晶都通过 X 射线衍射进行分析，这是基于这种环加成的 scsc 二维聚合的第一个案例，也是 2D 聚合物的 scsc 合成的第三个案例。定量转化的产物晶体在温和条件下湿剥离，并提供无数的单层和双层特征，根据它们的 AFM 高度分别为 hAFM ≈ 1.2 ± 0.5 和 2.2 ± 0.5 nm。二维聚合物的基于 X 射线结构的分子量及其每 μm2 的聚合度分别为 M = 360 MDa 和 Pn = 464 900。片材尺寸约为 5 × 5 μm2。
• Quantifying the nitrogen effect on CO₂ capture using isoporous network polymers
  作者：Thien S. Nguyen、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1039/d0cc00982b

  日期：——

  The impact of nitrogen atoms on CO₂ binding was evaluated for two isostructural porous bisimidazole-linked polymers (BILPs), which serendipitously had identical surface areas and pore size distributions, a very rare observation.

  氮原子对CO₂结合的影响对两种同构多孔双咪唑连接聚合物（BILPs）进行了评估，这两种聚合物偶然具有相同的表面积和孔径分布，这是非常罕见的观察结果。
• Evaluating the Effect of Catalyst Nuclearity in Ni-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.5b04990

  日期：2015.7.1

  reactions of the dinickel catalyst with hindered silyl acetylenes enable characterization of the alkyne complex and the metallacycle that are implicated as catalytic intermediates. Based on these experiments and supporting DFT calculations, the role of the dinuclear active site in promoting regioselective alkyne coupling is discussed. Together, these results demonstrate the utility of exploring nuclearity

  介绍了对 Ni 催化的炔低聚反应中催化剂核效应的评估。一种双核配合物，具有由萘啶二亚胺 (NDI) 配体支持的 Ni-Ni 键，可促进快速和选择性的环三聚反应，形成 1,2,4-取代的芳烃产物。带有相关 N 供体螯合物（2-亚氨基吡啶、2,2'-联吡啶或 1,4,-二氮杂二烯）的单镍同类物活性明显较低，并产生复杂的产物混合物。二镍催化剂与受阻甲硅烷基乙炔的化学计量反应能够表征作为催化中间体的炔络合物和金属环。基于这些实验和支持 DFT 计算，讨论了双核活性位点在促进区域选择性炔烃偶联中的作用。一起，