vitamin D3 | 182510-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: vitamin D3
• 英文别名: (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 182510-44-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: QYSXJUFSXHHAJI-NAMRDOMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin D3 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7R,8R)-7,8-Epoxy-6,19-(4'-phenyl-1',2'-urazolo)-9,10-seco-5(10)-cholesten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Zur Epoxidation der ? 7-Doppelbindung in Vitamin D3 R�ntgenstrukturanalyse des 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion-Addukts ? eine Strukturrevision

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00816344
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-de-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-(iodomethyl)pregnane 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 重铬酸吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 锌 、 三氯氧磷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  质子介质中维生素D3衍生物的立体选择性钯催化方法

  摘要：

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201705656

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• 一种维生素D3环磷酸酯及其制备方法
  申请人：无锡福祈制药有限公司

  公开号：CN107674095B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明提供了式(1)所示的维生素D 3 环磷酸酯及其制备方法， 其中，R 1 和R 2 同时或者分别表示氢原子、C 1 ～C 5 烷基、CH 2 C 6 H 5 ，C 6 H 5 ，NO 2 C 6 H 4 、NO 2 C 6 H 4 CH 2 、NO 2 或者卤素原子。本发明所揭示的维生素D 3 环磷酸酯口服吸收后，可显著地增加肝脏药物浓度，减轻肝外毒性，延长了原药在体内的保留时间，提高了原药的生物利用度；同时本发明所揭示的维生素D 3 环磷酸酯的制备方法只要通过两个合成步骤即可最终的维生素D 3 环磷酸酯，具有合成路线短，制备过程简单，易实现量产的优点。
• [EN] EFFICIENT PROCESSES FOR PREPARING STEROIDS AND VITAMIN D DERIVATIVES WITH THE UNNATURAL CONFIGURATION AT C20 (20 ALPHA-METHYL) FROM PREGNENOLONE<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES ET DE DÉRIVÉS DE VITAMINE D PRÉSENTANT UNE CONFIGURATION ANORMALE EN C20 (20 ALPHA-MÉTHYL) À PARTIR DE PREGNÉNOLONE
  申请人：QUATRX PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO2008089093A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.
  [FR] L'invention concerne des procédés de préparation de stéroïdes et de dérivés de vitamine D présentant la configuration anormale bêta (normalement S) en C20, ces procédés utilisant notamment des composés représentés par la formule ci-jointe, dans laquelle R est tel que défini dans la description. L'invention concerne également des stéroïdes et des dérivés de vitamine D fabriqués par ces procédés, ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits stéroïdes et dérivés de vitamine D.
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。
• Zur Epoxidation der ? 7-Doppelbindung in Vitamin D3 R�ntgenstrukturanalyse des 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion-Addukts ? eine Strukturrevision
  作者：Christoph Kratky、Wolfgang Reischl、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00816344

  日期：1984.12