dimethyl 2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)malonate | 1351600-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]propanedioate
• CAS: 1351600-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: FHGYHCLEJPFJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)malonate 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过PtCl2催化的分子内[3 + 2]环加成反应合成Kopsane生物碱的不对称总合成。

  摘要：

  一个共有一个独特的七环笼状环系统的五个古烷生物碱的简明和不对称全合成。该序列中的关键转化涉及一个显着的PtCl 2催化的分子内[3 + 2]环加成反应，该反应可快速组装带有2,3-四元功能化二氢吲哚的五环碳骨架。迅速构建具有出色的非对映选择性控制能力的各种二氢吲哚骨架，证明了这一关键转化的广泛范围和多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005048
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 1-[(3-iodopropoxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到dimethyl 2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化、对映选择性分子内 [6 + 2] 环加成反应形成三环戊烷及其机理的计算研究

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种有效的有机催化剂，可促进在环外 6 位被 δ-甲酰基烷基取代的富烯的不对称、催化、分子内 [6 + 2] 环加成反应，以良好的收率提供合成有用的线性三喹烷衍生物和优异的对映选择性。顺式稠合三喹烷衍生物是专门获得的；在反应产物中未检测到转融合异构体。分子内 [6 + 2] 环加成发生在富烯官能团 (6π) 和由底物中的甲酰基和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚生成的烯胺双键 (2π) 之间。反应产物的绝对构型由振动圆二色性确定。使用分子轨道计算、B3LYP 和 MP2 几何优化以及随后对模型反应序列的单点能量评估来研究反应机理。这些计算揭示了以下内容： (i) 富烯和烯胺双键的分子间 [6 + 2] 环加成通过两性离子中间体以逐步机制进行。(ii) 另一方面，导致顺式稠合三喹烷骨架的分子内 [6 + 2] 环加成通过高度异步过渡态以协同机制进行。(iii) 在 [6 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja108516b