(5Z,7E)-(3S,20S)-3-hydroxy-9,10-seco-5,7,10(19)pregnatriene-20-carboxylic acid methyl ester | 97903-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(3S,20S)-3-hydroxy-9,10-seco-5,7,10(19)pregnatriene-20-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanoate
• CAS: 97903-24-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: INTZKPKWBMODTK-LIROAIKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(3S,20S)-3-hydroxy-9,10-seco-5,7,10(19)pregnatriene-20-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 (24R)-1,25-dihydroxyvitamin D2
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (5Z,7E)-(3S,20S)-3-hydroxy-9,10-seco-5,7,10(19)pregnatriene-20-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009

文献信息

• Vitamin D C-22 aldehydes. New key intermediates for the synthesis of side chain modified vitamin D analogues
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Rafal R. Sicinski、Mary E. Phelps、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61826-9

  日期：1987.1

  Vitamin D C-22 aldehyde and 1α-hydroxyvitamin D C-22 aldehyde were efficiently synthesized starting from the readily available 22,23-bisnorcholenic acid. The usefulness of the compounds as common intermediates for the synthesis of side chain modified analogues of vitamins D2 and D3 has been demonstrated.

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。
• Synthesis of 1 alpha-hydroxy-secosterol compounds
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0503923A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  This invention provides a new method of making secosterol compounds, and in particular to the preparation of 1α-hydroxy-homopregnacalciferol which is a secosterol compound that is effective in inducing the differentiation of malignant cells and is therefore useful for the treatment of malignancies such as leukemia.

  本发明提供了一种制造睾甾醇化合物的新方法，特别是制备 1α-hydroxy-homopregnacalciferol 的方法，这种睾甾醇化合物可有效诱导恶性细胞分化，因此可用于治疗白血病等恶性肿瘤。
• US5089641A
  申请人：——

  公开号：US5089641A

  公开（公告）日：1992-02-18
• Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Amparo Lago、Heinrich K. Schnoes、H. F. DeLuca、Rafal R. Sicinski

  DOI：10.1021/jo00250a009

  日期：1988.7