23,24,25,26,27-pentanor-1,22-dihydroxyvitamin D₃ | 110996-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,24,25,26,27-pentanor-1,22-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: PRI-1203；23,24,25,26,27-pentanor-1,22-(OH)2D3；1alpha,22-dihydroxy-23,24,25,26,27-pentanorvitamin D3/1alpha,22-dihydroxy-23,24,25,26,27-pentanorcholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 110996-21-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: AEKVRHKKAOFABY-ASEUZURFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,20S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pregn-5-ene-20-carboxylic acidmethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.5h， 生成 23,24,25,26,27-pentanor-1,22-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  维生素D C-22醛。合成侧链修饰的维生素D类似物的新关键中间体

  摘要：

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61826-9

文献信息

• Vitamin D C-22 aldehydes. New key intermediates for the synthesis of side chain modified vitamin D analogues
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Rafal R. Sicinski、Mary E. Phelps、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61826-9

  日期：1987.1

  Vitamin D C-22 aldehyde and 1α-hydroxyvitamin D C-22 aldehyde were efficiently synthesized starting from the readily available 22,23-bisnorcholenic acid. The usefulness of the compounds as common intermediates for the synthesis of side chain modified analogues of vitamins D2 and D3 has been demonstrated.

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。