phenyl (5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 1337999-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 1337999-38-8
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O
• 分子量: 351.407
• InChiKey: JALBSNNCNKXKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 苯乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到phenyl (5-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  银介导的三组分环加成反应，直接合成1- N-乙烯基取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文中，我们报道了通过苯乙炔，三甲基甲硅烷基叠氮化物和1,3-二羰基化合物的银介导的三组分环加成反应，直接合成1 - N-乙烯基-1,2,3-三唑。合成规程以操作简便，良好的底物和官能团相容性以及易于获得的原料进行，并且无需预先安装乙烯基叠氮化物前体，并提供了有效精制三唑衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00686a

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Triazabicyclodecene as an Organocatalyst for the Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Jagjeet Gujral、Swamy Peraka、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601497

  日期：2017.1.18

  Herein we report on the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed enolate-mediated regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted N-vinyl-1,2,3-triazoles from simple activated carbonyl compounds and N-vinyl azides through [3+2] cycloaddition; upon further hydrogenation, 1,4,5-trisubstituted N-alkyl-1,2,3-triazoles are furnished. Both the organo-click and hydrogenation reactions proceeded

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。
• 一种一步合成烯基取代的1,2,3-三氮唑衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109912521B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种一步合成烯基取代的1,2,3‑三氮唑衍生物的方法，属于有机合成技术领域。该方法包括以下步骤：在反应器中，加入化合物1、化合物2、化合物3、金属催化剂、碱和溶剂，在25~130℃下搅拌反应1~24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述烯基取代的1,2,3‑三氮唑衍生物；所述的化合物1是1,3‑二羰基化合物；所述的化合物2是指端炔类化合物，所述的化合物3是指叠氮化物。本发明的方法具有合成步骤简单、原料商业可得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点。