3-hydroxy-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one | 1240509-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1240509-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QPRAKGJQJJWOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以70%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳酸炔丙酯与2-氧色胺和色胺的级联反应获得螺环化的吲哚和吲哚胺

  摘要：

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00277
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-hydroxy-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳酸炔丙酯与2-氧色胺和色胺的级联反应获得螺环化的吲哚和吲哚胺

  摘要：

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00277

文献信息

• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• Toward understanding the scope of Baylis–Hillman reaction: synthesis of 3-(2- hydroxyphenyl)indolin-2-ones and polycyclic fused furans
  作者：Deevi Basavaiah、Suparna Roy、Utpal Das

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.087

  日期：2010.7

  A facile one-pot synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)indolin-2-ones has been developed via the TiCl4-mediated Baylis-Hillman (B-H) reaction of N-substituted isatins and cyclohex-2-enone, followed by treatment of the in situ generated B H alcohols with aq HBr. Baylis-Hillman reaction of aromatic cyclic 1,2-diones with cycloalk-2-enones under the influence of TiCl4 has been successfully performed and the resulting Baylis-Hillman adducts have been conveniently transformed into pentacyclic and hexacyclic fused furan derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baylis–Hillman carbonates in organic synthesis: a convenient one-pot strategy for nitrone–spiro-oxindole frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Satpal Singh Badsara、Gorre Veeraraghavaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.002

  日期：2013.9

  A facile one-pot protocol for synthesis of nitrone spiro-oxindole frameworks via alkylation of nitromethane with carbonates of Baylis-Hillman alcohols, derived from isatins and cyclohex-2-enone derivatives, followed by reductive cyclization is described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.