ethyl 4-(4-(3-chloropropoxy)phenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoate | 1367309-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(3-chloropropoxy)phenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1367309-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₄
• 分子量: 326.82
• InChiKey: HUGRKFVIOVGVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(3-chloropropoxy)phenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-6-(4-(3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy)-phenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有立体位阻的α-溴羰基的甲硅烷基醚的烷基化：获得组胺H 3受体拮抗剂的途径

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02277
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-(3-chloropropoxy)phenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydropyridazin-3-one derivatives as histamine H3 receptor inverse agonists

  摘要：

  H3R structure-activity relationships for a new class of 4,5-dihydropyridazin-3-one H3R antagonists/inverse agonists are disclosed. Modification of the 4,5-dihydropyridazinone moiety to block in vivo metabolism identified 4,4-dimethyl-6-{4-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 22 as a lead candidate demonstrating potent in vivo functional H3R antagonism in the rat dipsogenia model and robust wake promoting activity in the rat EEG/EMG model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.037