Fmoc-Pro-Pro-OMe | 209910-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pro-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 209910-36-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: VNJVDZLLJNHVQR-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  628.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Pro-OMe 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Fmoc-Pro-Pro-Cl
  参考文献：
  名称：

  Gayathri; Gopi; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 151 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Fmoc-Pro-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于合成天然肽键的醛捕获连接

  摘要：

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03538

文献信息

• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。
• Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
  作者：K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda

  DOI：10.1007/s10989-012-9337-5

  日期：2013.9

  AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要
• Sudarshan, Naremaddepalli S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1509 - 1511
  作者：Sudarshan, Naremaddepalli S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna、Vasanthakumar, Ganga-Ramu

  DOI：——

  日期：——
• Indium-mediated mild and facile method for the synthesis of amides
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.114

  日期：2004.3

  Indium-mediated coupling reactions of acyl chlorides and amines for the synthesis of amide bonds are described. The reaction afforded high yields of the desired amides under mild and neutral conditions, and it was applicable also to the preparation of peptides without epimerization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.