3-[2-((3aR,7aR)-4-Oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 141975-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-((3aR,7aR)-4-Oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 141975-14-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: LGLMXQKLBXBIFP-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((3aR,7aR)-4-Oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 {(3aR,7aS)-5-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-4-oxo-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-3a-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-5-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-6,6-bis-methylsulfanyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-((3aR,7aR)-4-Oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602