3-(4-Bromo-benzyl)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-ylideneamine; hydrochloride | 76706-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromo-benzyl)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-ylideneamine; hydrochloride
• CAS: 76706-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂*ClH
• 分子量: 351.673
• InChiKey: LKXTYDIGERRTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromo-benzyl)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-ylideneamine; hydrochloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-methyl-10b-(4-(naphthalen-2-yl)benzyl)-10b,11-dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳香化驱动超碱促进的选择性碳-碳键裂解

  摘要：

  通过铜催化的1-烷基-3-烷基吲哚-2-亚胺盐酸盐与取代的1-（溴甲基）-2-碘苯的铜催化反应，生成了一种新颖的选择性碳-碳单键裂解，从而导致了稠合的N-杂环。机理研究表明，芳构化的内在驱动力和叔丁醇钠和二甲基亚砜衍生的超碱的作用是导致碳-碳单键裂解的关键因素。此外，获得的N-杂环是具有广泛生物活性的吲哚喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00606k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-N'-methyl-N'-phenylpropanehydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(4-Bromo-benzyl)-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-ylideneamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二烷基吲哚的合成与自氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00742837

文献信息

• 1-Alkyl-3-alkylindolin-2-imine hydrochlorides as useful building blocks in the copper-catalyzed synthesis of polycyclic indoline scaffolds
  作者：Can Liu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ra00995g

  日期：——

  efficient copper-catalyzed synthesis of dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives has been developed by using 3-alkyl-1-alkylindolin-2-imine hydrochlorides as the building blocks. Furthermore, easy reduction of dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinolines with diisobutylaluminum hydride provided tetrahydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives in excellent yields. The present method shows some advantages including

  以 3-烷基-1-烷基吲哚啉-2-亚胺盐酸盐为结构单元，开发了一种新型高效的铜催化合成二氢-6 H-吲哚并[2,3 - b ] 喹啉衍生物的方法。此外，用二异丁基氢化铝轻松还原二氢-6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉，以优异的收率提供了四氢-6 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉衍生物。本方法显示出一些优点，包括使用廉价的氯化亚铜作为催化剂和宽官能团的耐受性。