2-methoxy-5-methoxycarbonyloxybenzaldehyde | 132638-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-methoxycarbonyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-methoxyphenyl methyl carbonate；(3-formyl-4-methoxyphenyl) methyl carbonate
• CAS: 132638-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD13705170
• 分子量: 210.186
• InChiKey: JHDYTSBRCBEKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-methoxycarbonyloxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium formate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 Ethyl 6-{3-[(2,4-Diamino-5-Methylpyrido[2,3-D]pyrimidin-6-Yl)methyl]-4-Methoxyphenoxy}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  派瑞特新和其他二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂在侧链中带有ω-羧基烷氧基或ω-羧基-1-炔基取代基的新类似物的设计，合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  在寻找二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的过程中，结合使用了吡非特辛（PTX）的高效力和甲氧苄啶（TMP）的抗寄生虫对哺乳动物的高选择性，迄今未描述的2,4-二氨基-6-（2'，5合成了在苄基部分上具有O-（ω-羧基烷基）或ω-羧基-1-炔基的'-二取代苄基）吡啶基[2,3-d]嘧啶6-14，并测试了卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR与大鼠DHFR。还合成并测试了三个N-（2,4-二氨基蝶呤-6-基）甲基）-2'-（ω-羧基-1-炔基）二苯并[b，f]氮杂环庚烷（19-21）。效能和选择性最佳组合的吡啶并嘧啶为2,4-二氨基-5-甲基-6- [2'-（5-羧基-1-丁炔基）-5'-甲氧基]苄基]嘧啶（13）， IC对P的IC（50）值为0.65 nM。卡林氏DHFR，抗鸟分枝杆菌DHFR为0.57 nM，抗大鼠DHFR为55 nM。13对卡氏疟原虫DHFR的效力是PTX的20倍（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0581718
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl methyl carbonate 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-5-methoxycarbonyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基]嘧啶对卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌二氢叶酸还原酶的抑制作用：相对于甲氧苄啶，相对于甲氧苄啶而言，药效显着提高匹立特新。

  摘要：

  一系列先前未描述的2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-烷氧基苄基]嘧啶（3a-e）和2,4-二氨基-5- [2-甲氧基-5-（ω-羧基烷氧基）苄基合成了在烷氧基或ω-羧烷基氧基侧链中具有最多八个CH2基的]嘧啶（3f-k），并测试了其抑制卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）的部分纯化的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力。 ，鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠肝脏，并与两种标准抑制剂甲氧苄氨嘧啶（1）和派瑞特辛（2）进行比较。已知后一种药物非常有效，但对结合哺乳动物DHFR表现出明显的偏爱，而前一种药物对寄生虫酶的选择性很高，但抑制作用却弱得多。合成化合物3a-k的基本策略是，同时具有1和2某些特征的杂化结构可能比任何一种母体药物都具有更有利的效价和选择性组合。选择类似物3f-k是基于这样的想法，即相对于哺乳动物DHFR的活性位点，酸性ω-羧基可能优先与任何寄生虫物种的DHFR的活性位点的碱性中心相

  DOI：

  10.1021/jm010407u

文献信息

• CYCLIC AMINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Fairfax David John

  公开号：US20140142102A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域来抑制BET蛋白的功能，并且它们在治疗中的应用。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute

  公开号：US20040242614A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to dihydrofolate reductase inhibitors having an aromatic group and a heteroaromatic group linked by a methylene group; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such dihydrofolate reductase inhibitors.

  本发明涉及具有芳香基和杂芳基的二氢叶酸还原酶抑制剂，它们由一个亚甲基连接；以及利用或包含这种二氢叶酸还原酶抑制剂的治疗方法和制药组合物。
• Pyrrole derivative
  申请人：——

  公开号：US20040162331A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A novel pyrrole derivative represented by the following formula (1) and a salt thereof: 1 wherein R 1 means substituted alkenyl, etc.; R 2 means substituted benzoyl, etc.; and R 3 to R 5 each means hydrogen, alkyl, halogeno, etc. The derivative and salt have antidiabetic activity.

  一种新的吡咯衍生物及其盐，其化学式如下（1）：其中，R1代表取代烯丙基等；R2代表取代苯甲酰基等；R3至R5各自代表氢、烷基、卤素等。该衍生物及其盐具有抗糖尿病活性。
• Cyclic amines as bromodomain inhibitors
  申请人：Fairfax David John

  公开号：US09073878B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及化合物，这些化合物通过结合溴域结合蛋白来抑制BET蛋白的功能，并且它们在治疗中的使用。
• AROMATIC RING COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150045378A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided is an aromatic ring compound having a GPR40 agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a GPR40 agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  提供了一种具有GPR40激动剂活性的芳香环化合物。式（I）所表示的化合物：其中每个符号如说明中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性，并且可用作预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。