(4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,8,9-trihydroxyjiquilp-3(12)-ene | 474378-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,8,9-trihydroxyjiquilp-3(12)-ene
• 英文别名: (4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,8,9-trihydroxyjiquilp-3(15)-ene；(1R,2S,3S,4R,5S,7R,9S)-2,6,6-trimethyl-11-methylidenetricyclo[5.4.0.02,9]undecane-3,4,5-triol
• CAS: 474378-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: DAASHTBRGSTLDB-DKLFCYGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,8,9-trihydroxyjiquilp-3(12)-ene 在 吡啶 作用下， 反应 408.0h， 生成 (4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,9-diacetyloxy-8-tosyloxyjiquilp-3(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  由两个连续的Longipinane衍生物的Wagner-Meerwein重排生成的Jiquilpane烃骨架。

  摘要：

  在酸性条件下（1R，3S，4S，5S，7S，8R，9S，10R，11R）-7,8,9-三乙酰氧基longipinan-1-ol（4）的分子重排得到（1S，4R，5R，7S ，8R，9S，10S）-7,8,9-triacetyloxyuruap-3（12）-ene（5），而6是C（3）-立体异构体，为4，经过两次连续的Wagner-Meerwein重排，接着是两个1 ，2-氢化物迁移，得到具有新的烃骨架的（4R，5R，7S，8S，9S，10S，11S）-7,8,9-三乙酰氧基jiquilp-3（12）-烯（7）。通过1D和2D NMR数据以及分别对uruapane，longipinane和jiquilpane衍生物5、6和14的X射线衍射分析，阐明了新物质的结构。从头计算分子模型用于研究反应机理，同时氘标记用于确认CC键迁移和氢化物转移。

  DOI：

  10.1021/np0201570
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,8,9-triacetyloxyjiquilp-3(12)-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(4R,5R,7S,8R,9S,10S,11S)-7,8,9-trihydroxyjiquilp-3(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  由两个连续的Longipinane衍生物的Wagner-Meerwein重排生成的Jiquilpane烃骨架。

  摘要：

  在酸性条件下（1R，3S，4S，5S，7S，8R，9S，10R，11R）-7,8,9-三乙酰氧基longipinan-1-ol（4）的分子重排得到（1S，4R，5R，7S ，8R，9S，10S）-7,8,9-triacetyloxyuruap-3（12）-ene（5），而6是C（3）-立体异构体，为4，经过两次连续的Wagner-Meerwein重排，接着是两个1 ，2-氢化物迁移，得到具有新的烃骨架的（4R，5R，7S，8S，9S，10S，11S）-7,8,9-三乙酰氧基jiquilp-3（12）-烯（7）。通过1D和2D NMR数据以及分别对uruapane，longipinane和jiquilpane衍生物5、6和14的X射线衍射分析，阐明了新物质的结构。从头计算分子模型用于研究反应机理，同时氘标记用于确认CC键迁移和氢化物转移。

  DOI：

  10.1021/np0201570

文献信息

• Novel Sesquiterpene Skeletons by Multiple Wagner–Meerwein Rearrangements of a Longipinane-1,9-diol Derivative
  作者：Concepción Armenta-Salinas、Ramón Guzmán-Mejía、Hugo A. García-Gutiérrez、Luisa U. Román-Marín、Juan D. Hernández-Hernández、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00784

  日期：2019.12.27

  11R)-7,8-diangeloyloxyiratzian-9-one (18), and (2S,3S,5R,10S,11R)-8-angeloyloxyiratzi-7-en-9-one (22), of which 8, 11, 14, and 18 possess new hydrocarbon skeletons. Their structures were determined by 1D and 2D NMR in combination with single-crystal X-ray diffraction analyses of derivatives 10, 15, 20, and 21, which allowed confirmation of their absolute configurations by means of the Flack and Hooft

  通过1D和2D NMR结合衍生物10、15、20和21的单晶X射线衍射分析确定其结构，从而可以通过Flack和Hooft参数确认其绝对构型。此外，从氘标记实验中获得了一些反应机理信息。