N-[[9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(methylthio)purin-6-yl]carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester | 445417-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[[9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(methylthio)purin-6-yl]carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylsulfanylpurin-6-yl]carbamoylamino]butanoate
• CAS: 445417-51-6
• 化学式: C₃₀H₄₃N₇O₁₀SSi
• 分子量: 721.864
• InChiKey: GDRDSNQNIGTUML-SZPRAWFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(methylthio)purin-6-yl]carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-[[9-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)-2-(methylthio)purin-6-yl]carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含超修饰的ms2t6A核苷的tRNA（Lys，3）反密码子茎环结构域的合成。

  摘要：

  据报道合成了一种保护形式的超修饰核苷，N-[（9-β-D-呋喃核糖基-2-甲基硫嘌呤-6-基）氨基甲酰基]苏氨酸，（ms2t6A）。随后使用与标准RNA寡核苷酸化学相容的保护基策略将超修饰的核苷精制为受保护的核苷亚磷酰胺。然后使用亚磷酰胺试剂合成具有人tRNA的反密码子茎环（ASL）域（Lys，3）（HIV-1逆转录酶的引物）的序列的17个核苷酸的RNA发夹。如先前已经针对缺少2-甲硫基取代基的原核t6A核苷所见，在tRNA ASL的37位引入修饰适度降低了RNA发夹的热力学稳定性。含有tRNA ASL的ms2t6A的2D NOESY NMR谱图表明，尽管存在庞大的甲硫基，但巯基侧链的构象与类似的含有大肠杆菌tRNA（Lys）的t6A的溶液结构相似。这种合成方法允许将超修饰的核苷进行位点特异性掺入，并应促进今后针对理解核苷修饰在调节生物学上重要的RNA-RNA相互作用的稳定性和特异性中的作

  DOI：

  10.1021/jo025826t
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-(methylthio)adenosine 在 吡啶 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-[[9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(methylthio)purin-6-yl]carbamoyl]-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含超修饰的ms2t6A核苷的tRNA（Lys，3）反密码子茎环结构域的合成。

  摘要：

  据报道合成了一种保护形式的超修饰核苷，N-[（9-β-D-呋喃核糖基-2-甲基硫嘌呤-6-基）氨基甲酰基]苏氨酸，（ms2t6A）。随后使用与标准RNA寡核苷酸化学相容的保护基策略将超修饰的核苷精制为受保护的核苷亚磷酰胺。然后使用亚磷酰胺试剂合成具有人tRNA的反密码子茎环（ASL）域（Lys，3）（HIV-1逆转录酶的引物）的序列的17个核苷酸的RNA发夹。如先前已经针对缺少2-甲硫基取代基的原核t6A核苷所见，在tRNA ASL的37位引入修饰适度降低了RNA发夹的热力学稳定性。含有tRNA ASL的ms2t6A的2D NOESY NMR谱图表明，尽管存在庞大的甲硫基，但巯基侧链的构象与类似的含有大肠杆菌tRNA（Lys）的t6A的溶液结构相似。这种合成方法允许将超修饰的核苷进行位点特异性掺入，并应促进今后针对理解核苷修饰在调节生物学上重要的RNA-RNA相互作用的稳定性和特异性中的作

  DOI：

  10.1021/jo025826t