1-{2-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine | 1042664-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine
• 英文别名: 1-{2-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N⁴-benzoylcytosine
• CAS: 1042664-91-4
• 化学式: C₃₂H₅₀BrN₃O₈Si₂
• 分子量: 740.839
• InChiKey: IUZFSDGNPWUFRY-PYXCEVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  119.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-{2-O-[(3-azidopropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N⁴-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴丙氧基)乙酸甲酯 、 N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1-{2-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110