tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-butenoate | 157188-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-butenoate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 157188-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: DKNPVUHPPKMRQT-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-butenoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-butenic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity evaluation of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3 H -benz[ e ]indole ( seco -CBI) dimers

  摘要：

  Three types of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI) dimers were designed, synthesized and evaluated in vitro by NCI against nine types of cancer cells. Biological results showed that the antitumor activities of these seco-CBI dimers were strongly related to the position and length of the linker and generally with potency increasing in the order of C7-C7 dimers (22i-iv) < C7-N3 dimers (28i-iv) < N3-N3 dimers (25i-iv). Compound 28iv showed significant activity against CCRT-CEM, HL-60 (TB), MOLT-4, and SR leukemia cell lines and the MCF 7 breast cancer cell line with GI(50) values < 0.01 mu M. N3-N3 dimer 25i displayed striking potency against leukemia, CNS cancer, melanoma and prostate cancer cell lines with GI(50) values < 0.01 mu M against all the cell lines and showed the highest overall potency of the agents examined (GMG = 0.0120 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00088-2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-乙基4-(叔-丁基)2-(二乙基膦酰)琥珀酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 4-ACETOXYNAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE ESTERS, ETHYL 4-ACETOXYBENZOFURAN-6-CARBOXYLATE, AND ETHYL 4-ACETOXYBENZOTHIOPHENE-6-CARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.6.587