5-Deoxy-5-(2-ethoxyethanedioyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 129279-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Deoxy-5-(2-ethoxyethanedioyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: ethyl 2-[[(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 129279-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: RMNFTUSXUPCDKH-DBMDZIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-5-(2-ethoxyethanedioyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-8-epi-kifunensine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-kifunensine.

  摘要：

  8-epi-Kifunensine(2__-) 是以 D-葡萄糖为原料，通过 7__- 的双环化作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.293
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-Deoxy-5-(2-ethoxyethanedioyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-kifunensine.

  摘要：

  8-epi-Kifunensine(2__-) 是以 D-葡萄糖为原料，通过 7__- 的双环化作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.293

文献信息

• Synthesis of 8-epi-Kifunensine.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Teruo OKU、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1397

  日期：——

  A synthesis of 8-epi-kifunensine (2) in optically active form was achieved starting from D-glucose via a modified double cyclization of the oxamide-hemiacetal precursor 9 with 2, 4-dimethoxybenzylamine as a key step.

  以D-葡萄糖为起始原料，通过将肟-半缩醛前体9与2,4-二甲氧基苄胺进行改良的双环化反应，实现了光学活性形式的8-表-基夫宁辛（2）的合成，这是该反应的关键步骤。
• KAYAKIRI, HIROSHI;OKU, TERUO;HASHIMOTO, MASASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 293-295
  作者：KAYAKIRI, HIROSHI、OKU, TERUO、HASHIMOTO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——