α-Acetyl-β-amino-2,6-dichlorocinnamic acid methyl ester | 21486-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Acetyl-β-amino-2,6-dichlorocinnamic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Amino-2-carbomethoxy-1-(2.6-dichlorphenyl)-1-buten-3-on
• CAS: 21486-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 288.13
• InChiKey: QIINDWWBLCQCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羧酸甲酯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到α-Acetyl-β-amino-2,6-dichlorocinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®

  摘要：

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。

  DOI：

  10.1039/b008081k