(3S,3aR,9aR)-3-Hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-one | 211299-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aR,9aR)-3-Hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-one
• CAS: 211299-91-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₆Si₂
• 分子量: 390.624
• InChiKey: OZSQAHKOXXGFGK-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,9aR)-3-Hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 methyl (2R,3S)-3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TIPS) migration facilitates one-pot formation of enantiomerically pure methyl 2,3-epoxy-D-xylonate

  摘要：

  The reaction of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane- 1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl- D-lyxono-1,4-lactone with K2CO3 in dry methanol at -10 degrees C gave enantiomerically pure methyl 2,3-anhydro-4,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-xylonate as the single product, resulting from migration of the TIPS group in an alkoxide intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00019-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(3S,3aR,9aR)-3-Hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TIPS) migration facilitates one-pot formation of enantiomerically pure methyl 2,3-epoxy-D-xylonate

  摘要：

  The reaction of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane- 1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl- D-lyxono-1,4-lactone with K2CO3 in dry methanol at -10 degrees C gave enantiomerically pure methyl 2,3-anhydro-4,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-xylonate as the single product, resulting from migration of the TIPS group in an alkoxide intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00019-6