methyl (2R,3R)-3-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]oxirane-2-carboxylate | 211299-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 211299-93-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆Si₂
• 分子量: 404.651
• InChiKey: PRIYNQBQJZUCKA-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]oxirane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-anhydro-4,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TIPS) migration facilitates one-pot formation of enantiomerically pure methyl 2,3-epoxy-D-xylonate

  摘要：

  The reaction of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane- 1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl- D-lyxono-1,4-lactone with K2CO3 in dry methanol at -10 degrees C gave enantiomerically pure methyl 2,3-anhydro-4,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-xylonate as the single product, resulting from migration of the TIPS group in an alkoxide intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00019-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,9aR)-3-Hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (2R,3R)-3-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TIPS) migration facilitates one-pot formation of enantiomerically pure methyl 2,3-epoxy-D-xylonate

  摘要：

  The reaction of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane- 1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl- D-lyxono-1,4-lactone with K2CO3 in dry methanol at -10 degrees C gave enantiomerically pure methyl 2,3-anhydro-4,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-xylonate as the single product, resulting from migration of the TIPS group in an alkoxide intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00019-6

文献信息

• 1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TIPS) migration facilitates one-pot formation of enantiomerically pure methyl 2,3-epoxy-D-xylonate
  作者：Yongfeng Wang、George W.J. Fleet、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00019-6

  日期：1998.2

  The reaction of 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane- 1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl- D-lyxono-1,4-lactone with K2CO3 in dry methanol at -10 degrees C gave enantiomerically pure methyl 2,3-anhydro-4,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-xylonate as the single product, resulting from migration of the TIPS group in an alkoxide intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.