(2R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanoic acid (-)-8-phenylmenthyl ester | 133392-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanoic acid (-)-8-phenylmenthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 133392-31-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: GYYFGOOGJZLNEY-AUKDSKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 、 4-甲氧基苯酚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanoic acid (-)-8-phenylmenthyl ester 、 (2S)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanoic acid (-)-8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Friedel-Crafts 配位反应立体选择性合成光学活性 2-羟基扁桃酸和酯：手性二氯[2-(1-氧化-1-薄荷氧基-羰基甲基)-4-甲氧基苯氧化-O,O,O]钛的晶体结构。

  摘要：

  使用手性乙醛酸酯对苯酚进行高度非对映选择性羟烷基化。酯3的水解或还原以高产率和对映体纯形式提供2-羟基扁桃酸6和二醇5。螯合控制反应的机理证据来自钛酚盐配​​合物 8 的晶体结构测定。

  DOI：

  10.1021/jo982170o

文献信息

• Highly regio- and diastereoselective Friedel-Crafts alkylation of phenols. Synthesis of 2-hydroxymandelic esters.
  作者：F. Bigi、G. Casnati、G. Sartori、C. Dalprato、R. Bortolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82274-0

  日期：1990.1

  Ortho-hydroxyalkylaton of phenol substrates was performed via coordinative complexes of metal phenolates with chiral glyoxylates: optically active 2-hydroxymandelic esters have been obtained with good yields and very high diastereoselectivity (up to 94% d.e.).
• Stereoselective Synthesis of Optically Active 2-Hydroxymandelic Acids and Esters via Friedel−Crafts Coordinated Reaction:  Crystal Structure of Chiral Dichloro[2-(1-oxido-1-menthoxy- carbonylmethyl)-4-methoxyphenoxido-<i>O</i>,<i>O</i>,<i>O</i>]titanium
  作者：Franca Bigi、Gabriele Bocelli、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1021/jo982170o

  日期：1999.7.1

  Hydrolysis or reduction of the esters 3 afforded 2-hydroxymandelic acids 6 and diols 5 in high yields and enantiomeric pure form. Mechanistic evidence of chelation-controlled reaction comes from the crystal structure determination of titanium phenoxide complex 8.

  使用手性乙醛酸酯对苯酚进行高度非对映选择性羟烷基化。酯3的水解或还原以高产率和对映体纯形式提供2-羟基扁桃酸6和二醇5。螯合控制反应的机理证据来自钛酚盐配​​合物 8 的晶体结构测定。