(3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-dihydro-furan-2-one | 118826-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 118826-07-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: OHQQPVORDPHJNC-TWRQCCBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Catharanthus roseus cell culture in B-5 medium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed Dediastereomerization of Dibenzylbutanolides by Plant Cell Cultures

  摘要：

  We have been developed a novel biocatalytic dediastereornerization method, i. e., reactions allowing the transformation of two diastereorners into one diastereomer in quantitative yield. When a mixture of two diastereomers (4R*-5) and (4S*-5) (1:1 ratio) was subjected to Catharanthus roseus cells in B5 medium, dediastereornerization took place to give a single diastereomer (4R*-5) in 80 % chemical yield with 100 % diastereomeric excess and 0 % enantiomeric excess.

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)22
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'',4''-dimethoxybenzoyl)-2-(3',4'-methylenedioxy-α-phenylthiobenzyl)butyrolactone 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到(3S,4R)-3-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1603 - 1614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic dediastereomerization of dibenzylbutanolides by plant cell cultures
  作者：Masumi Takemoto、Yuki Matsuoka、Kazuo Achiwa、James Peter Kutney

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02100-0

  日期：2000.1

  A biocatalytic dediastereomerization method, i.e. reactions allowing the transformation of two diastereomers into one diastereomer in quantitative yield, has been developed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.