dimethyl 2-(2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)propanedioate | 1219965-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)propanedioate
• CAS: 1219965-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: GKEHQPLYENLNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2-(2-oxo-4-phenylbut-3-enyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化亚乙烯基环丙二酯的开环反应

  摘要：

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化的亚乙烯基环丙烷二酯的开环反应通过高度区域选择性的碳-碳键裂解途径以中等至良好的产率得到2H-吡喃-2-酮衍生物或α,β-不饱和酮. 环丙烷上的取代基主要决定碳-碳键断裂的区域选择性，提供不同的串联开环和重排反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001398

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Vinylidenecyclopropane-Diesters with Aromatic Diazomethanes Generated in Situ
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo100105k

  日期：2010.4.2

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of VDCP-diesters with aromatic diazomethanes generated in situ from the corresponding aromatic aldehydes and tosylhydrazine mediated by base produce pyrazole derivatives in good yields under mild conditions. A plausible reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments along with the discussion on the regioselectivity.

  VDCP-二酯的1,3-偶极环加成反应与相应的芳族醛和甲苯磺酰肼经碱原位生成的芳族重氮甲烷在温和的条件下以良好的收率合成吡唑衍生物。在控制实验的基础上，结合区域选择性的讨论，提出了一种合理的反应机理。