(-)-methyl 2,5-anhydro-3,4-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-D-allonate | 127522-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-methyl 2,5-anhydro-3,4-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-D-allonate
• 英文别名: (-)-methyl 2,5-anhydro-3,4-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-allonate；methyl (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 127522-07-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₆Si₂
• 分子量: 420.694
• InChiKey: KAQJNSSMYNCBSF-KLHDSHLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 2,5-anhydro-3,4-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-D-allonate 在 劳森试剂 、 咪唑 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-（β-d-D-呋喃核糖基）的总合成噻唑-4-甲酰胺（噻唑呋林）和前体的核糖- Ç核苷†

  摘要：

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- {2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720819
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (-)-methyl 2,5-anhydro-3,4-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-D-allonate
  参考文献：
  名称：

  2-（β-d-D-呋喃核糖基）的总合成噻唑-4-甲酰胺（噻唑呋林）和前体的核糖- Ç核苷†

  摘要：

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- {2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720819

文献信息

• BIMWALA, MAMPUYA R.;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1825-1832
  作者：BIMWALA, MAMPUYA R.、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——