methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(2,2-dimethylbutanoylamino)methyl]-6-methyl-3-propylcyclohexyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 136598-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(2,2-dimethylbutanoylamino)methyl]-6-methyl-3-propylcyclohexyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 136598-09-9
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₅
• 分子量: 481.717
• InChiKey: TVDOLPJTBIYTAF-GSZVYYIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(2,2-dimethylbutanoylamino)methyl]-6-methyl-3-propylcyclohexyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of the mevinic acid nucleus: Preparation of a monocyclic analogue of compactin

  摘要：

  The synthetic transformation of pravastatin into a fully functional, monocyclic analogue of compactin via a multistep sequence is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80587-v
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(2,2-dimethylbutanoylamino)methyl]-6-methyl-3-propylcyclohexyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of the mevinic acid nucleus: Preparation of a monocyclic analogue of compactin

  摘要：

  The synthetic transformation of pravastatin into a fully functional, monocyclic analogue of compactin via a multistep sequence is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80587-v