(3R,3aR,5aS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a-methyl-decahydro-6-oxa-cyclopenta[a]naphthalen-7-one | 129270-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5aS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a-methyl-decahydro-6-oxa-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 129270-26-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: DHQAOCQILATYDT-XWLHEOAMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(1R,4S,5S,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-5-((S)-3-methyl-5-oxo-[1,2]dioxolan-3-yl)-octahydro-inden-4-yl]-propionic acid methyl ester 反应 3.0h， 生成 (3R,3aR,5aS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a-methyl-decahydro-6-oxa-cyclopenta[a]naphthalen-7-one 、 3-[(1R,5R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-5-(2-oxo-propyl)-octahydro-inden-4-yl]-propionic acid methyl ester 、 [(1R,3S,5aR,6R)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3-methoxycarbonylmethyl-3,5a-dimethyl-decahydro-indeno[4,5-c]furan-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-过氧内酯热生成的氧1,3-二基自由基的异常行为：通过分子内氢提取的立体选择性合成四氢呋喃环

  摘要：

  甾族β-过氧内酯（3）的热解得到醚（4），该醚是通过分子内从非活性碳中提取氢而制得的；该反应通过C 7 - pro - R氢的夺取以完全的立体选择性发生，并且提出了一种协调的机制，因为用醇实现了真正的自由基氢的夺取，似乎没有自由基参与反应（7）没有观察到选择性，并且获得了醚（4）和（8）的混合物。

  DOI：

  10.1039/c39900000524