4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1-咪唑烷基]-2-氟苯甲酰胺 | 1242137-16-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1-咪唑烷基]-2-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-Desmethylenzalutamide
• 英文别名: N-desmethyl enzalutamide；4-[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-4-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-fluorobenzamide
• CAS: 1242137-16-1
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄N₄O₂S
• 分子量: 450.416
• InChiKey: JSFOGZGIBIQRPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230oC (dec.)
• 沸点：
  572.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1-咪唑烷基]-2-氟苯甲酰胺 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 恩杂鲁胺杂质3
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC DIARYLHYDANTOIN AND DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPÉCIFIQUES DE TYPE DIARYLHYDANTOÏNE ET DIARYLTHIOHYDANTOÏNE

  摘要：

  本发明提供了包括特定的二芳基醒目噻唑啉和二芳基硫代醒目噻唑啉化合物或其盐或溶剂化物的组合物，例如制药组合物。本发明还描述了化合物的分离和纯化形式，以及单剂量形式，基本纯化化合物的组合物和包含这些化合物的工具箱。这些化合物和药物组合物可能用于预防和/或治疗各种疾病，包括前列腺癌，帕金森病，阿尔茨海默病和其他疾病。

  公开号：

  WO2010099238A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1-咪唑烷基]-2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种改进的实用路线合成恩杂鲁胺和潜在杂质的研究

  摘要：

  摘要五个步骤完成了改进的，实用的enzalutamide合成。从4-溴-2-氟-苯甲酸开始，进行甲基酯化，Ullmann连接，甲基酯化，闭环反应和最终甲基酰胺化，以35％的总收率和99.8％的纯度提供了目标。还合成了五种鉴定出的杂质。这种有效而经济的程序避免了使用剧毒试剂和多次重结晶操作，这适合进一步工业化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.09.007

文献信息

• 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109305989B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受的盐，以及在制备用于预防或治疗糖尿病、抗肿瘤、多动运动障碍、运动神经元疾病、脑保护、与中枢神经系统相关疾病、免疫抑制、器官组织或细胞异体抑制排斥反应、免疫调节和/或炎性疾病、惊厥、癫痫或脑卒中药物中的应用，通式(I)化合物的结构为Q‑L‑R1，其基团定义与说明书定义一致。
• [EN] ENZALUTAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROSTATE AND BREAST CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ENZALUTAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE ET DU SEIN
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2018007624A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention provides a compound of formula (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for preparing the compounds and medical uses of the compounds.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或(I')或其药学上可接受的盐。还提供了包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及这些化合物的医药用途。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARING ENZALUTAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENZALUTAMIDE
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2016200338A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention provides a process for the efficient preparation of enzalutamide of the following formula I:

  本发明提供了一种高效制备以下化学式I的恩扎卢胺的方法：
• DRUG FRAGMENT IMAGING AGENT CONJUGATES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200390909A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Functional dyes and methods of use are provided. The dyes are useful in a variety of medical applications including, but not limited to, diagnostic imaging and therapy, endoscopic applications for the detection of tumors and other abnormalities, particularly with oral administration of the dyes.

  本发明提供功能染料及其使用方法。这些染料可用于各种医学应用，包括但不限于诊断成像和治疗，内窥镜应用以检测肿瘤和其他异常情况，特别是通过口服染料。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENZALUTAMIDE
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20170313662A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to an improved process for the preparation of enzalutamide by conventional synthesis, which avoids utilization of microwave irradiation and noxious reagents. The present invention also relates to an improved process for preparation of 4-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl) benzonitrile, which is an intermediate in the synthesis of Enzalutamide.

  本发明涉及一种改进的常规合成制备恩扎鲁胺的方法，避免使用微波辐射和有害试剂。本发明还涉及一种改进的制备4-异硫氰酸基-2-(三氟甲基)苯甲腈的方法，该方法是制备恩扎鲁胺的中间体。