phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-α-D-glucopyranoside | 119125-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 119125-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: IVEHQIIDRGNUNA-LELVVPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-α-D-glucopyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 11.09h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与甲醇钠的反应

  摘要：

  摘要标题甲基糖苷5与甲醇钠甲醇溶液反应，主要得到由C-2到C-3的双键迁移形成的异构体α-d-赤型-hex-3-enopyranoside衍生物13，以及1， 5-脱水-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C-对甲苯磺酰基-d-核糖-己-1-烯醇（7）和甲基4,6-O -亚苄基-3-O-甲基-2-C-对甲苯基磺酰基-α-d-己吡喃糖苷，其具有葡萄糖（15），同素（14）和altro（12）构型。苯基糖苷类似物（6）为5的类似反应导致苯基损失，得到7和12-14以及苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C -对-甲苯磺酰基-α-d-葡吡喃糖苷（18）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84111-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4,5-triol 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SAKAKIBARA, TOHRU;YAMAMOTO, AZUMA;ISHIDO, YOSHIHARU, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) 77-86

  摘要：

  DOI：