2-(1-ethoxyethoxy)ethyl iodide | 676998-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-ethoxyethoxy)ethyl iodide
• 英文别名: 1-ethoxy-1-(2-iodoethoxy)ethane
• CAS: 676998-90-6
• 化学式: C₆H₁₃IO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: WHYCIPNNVVWEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethoxyethoxy)ethyl iodide 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 (1'R*,2S*)-2-[2'-(1,1-dimethylethoxy)-1'-hydroxyethyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。

  公开号：

  US20040162340A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 乙烯基乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(1-ethoxyethoxy)ethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。

  公开号：

  US20040162340A1

文献信息

• Synthesis of optically active 2s-, and 7s-methyl-1.6-dioxa-spiro[4.5] decane, the pheromone components of Paravespula vulgaris (L.), from S-ethyl lactate.
  作者：K. Hintzer、R. Weber、V. Schurig

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80039-1

  日期：1981.1

  (−)-2S, 5RS-1 and (−]-7S, 5S-2 are obtained from S-ethyl lactate 4 and their absolute configuration is thus directly correlated. Accurate enantiomeric compositions of intermediates and products were measured by complexation gas chromatography on nickel-, and manganese-bis-3-heptafluorobutyryl-1R-camphorate, 3. It could be conclusively established that the syntheses proceed with a high degree of preservation

  （-）-2S，5RS-1和（-]-7S，5S-2是由乳酸S-乙酯4得到的，因此它们的绝对构型直接相关，中间体和产物的精确对映体组成通过络合气相色谱法测定。镍-和锰-双-3-3七氟丁酰-1R-樟脑膦酸酯3.可以确定地确定合成过程在高度保留构型的情况下进行。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1179529A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Disclosed are compounds which have not only potent metalloproteinase-inhibiting activity but also amazingly excellent bioavailability and biological activity in vivo, including the property of being well absorbed via oral routes, thereby serving as useful pharmaceuticals, intermediates and processes for the production thereof. The disclosed compounds of the formula (I): wherein R1 is hydrogen, or a hydroxy-protecting group; R2 is hydrogen, or an amino-protecting group; R3, R7, and R8, which may be identical or different, are each independently hydrogen, hydroxy, unsubstituted or optionally substituted (C1-C6) alkyl, or unsubstituted or optionally substituted aryl-(C1-C6) alkyl; R4 is unsubstituted or optionally substituted (C1-C6) alkyl, or unsubstituted or optionally substituted aryl-(C1-C6) alkyl; R5 is hydrogen, unsubstituted or optionally substituted alkyl, unsubstituted or optionally substituted aralkyl, or a carboxy-protecting group; R6 is hydrogen, hydroxy, amino, and a group of the formula: -X-Y wherein X is oxygen, (C1-C6) alkylene or phenylene, Y is a group of the formula: -A-B or -B, wherein A is (C1-C6) alkylene, imino, and (C1-C6) alkyleneimino, and B is hydrogen, amino, amidino, sulfonyl, acylimidoyl, unsubstituted or optionally substituted imidazolyl, unprotected or optionally protected bis(phosphono)methyl or unprotected or optionally protected bis(phosphono)hydroxymethyl; or salts thereof are useful for pharmaceutical and/or veterinary compositions, particularly as metalloproteinase inhibitors which inhibit matrix metalloproteinases or tumor necrosis factor-α-converting enzymes (TNF-α convertases).

  本公开的化合物不仅具有强大的金属蛋白酶抑制活性，而且在体内具有出色的生物利用度和生物活性，包括经口途径吸收良好的特性，因此可用作有用的药物、中间体和生产过程。公开的化合物的结构式（I）如下：其中R1是氢或羟基保护基；R2是氢或氨基保护基；R3、R7和R8可以相同也可以不同，分别独立地是氢、羟基、未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R4是未取代或可选择取代的（C1-C6）烷基，或未取代或可选择取代的芳基-（C1-C6）烷基；R5是氢、未取代或可选择取代的烷基、未取代或可选择取代的芳基烷基，或羧基保护基；R6是氢、羟基、氨基，以及下式的基团：-X-Y，其中X是氧、（C1-C6）烷基或苯基，Y是下式的基团：-A-B或-B，其中A是（C1-C6）烷基、亚胺基和（C1-C6）烷基亚胺基，B是氢、氨基、酰胺基、磺酰基、乙酰亚胺基，未取代或可选择取代的咪唑基，未保护或可选择保护的双（膦酸甲基）或未保护或可选择保护的双（膦酸羟甲基）；或其盐在制药和/或兽医组合物中具有用途，尤其作为抑制基质金属蛋白酶或肿瘤坏死因子-α转化酶（TNF-α转化酶）的金属蛋白酶抑制剂。
• NOVEL METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：FUJI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1038864A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  Compounds having not only a high metalloproteinase inhibitory activity but also remarkably improved medicinal applicability in vivo (oral absorbability, etc.) and biological activities and thus being useful a drugs; intermediates in the process for producing the same; and a process for producing these compounds. Specifically, compounds represented by general formula (I) or salts thereof, useful in medicinal and/or veterinary compositions, in particular; metalloproteinase inhibitors inhibiting matrix metalloproteinases and tumor necrosis factor-α (TNF-α) convertase; wherein R1 represents hydrogen or a hydroxy-protective group; R2 represents hydrogen or an amino-protective group; R3, R7 and R8 represent each hydrogen, hydroxy, alkyl, etc.; R4 represents alkyl, arylalkyl, etc.; R5 and R6 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, etc.; and R9 represents hydrogen, hydroxy, amino, etc.

  不仅具有较高的金属蛋白酶抑制活性，而且具有明显改善的体内药用性（口服吸收性等）和生物活性，因而可用作药物的化合物；生产这些化合物的中间体；以及生产这些化合物的工艺。具体地说，通式(I)代表的化合物或其盐，可用于药物和/或兽药组合物，特别是；金属蛋白酶抑制剂，可抑制基质金属蛋白酶和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶；其中 R1 代表氢或羟基保护基团；R2 代表氢或氨基保护基团；R3、R7 和 R8 分别代表氢、羟基、烷基等；R4 代表烷基、氨基保护基团、羟基、烷基等。R4 代表烷基、芳烷基等；R5 和 R6 相同或不同，各自代表氢、烷基、环烷基等；R9 代表氢、羟基、氨基等。
• PROCESS FOR PRODUCING HEXAHYDROFUROFURANOL DERIVATIVE, INTERMEDIATE THEREOF AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1589018A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention provides a method for producing compound (XIV) useful as an intermediate for pharmaceutical agents efficiently and economically on an industrial scale without using ozone oxidation and highly toxic reagent, and an intermediate used for this method. Particularly, the present invention provides a method for producing a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and an enantiomer thereof without using a technique such as optical resolution and the like, and an intermediate used for this method. (1) Compound (XIII) as a starting material is led to compound (I), and after introducing a protecting group, subjected to reduction and cyclization to give compound (XIV). Particularly, compound (XIII) as a material is led to compound (I) via compound (XX) to produce compound (XIV). Using an optically active compound (XIII) as a starting material, a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and the like are produced highly stereoselectively. (2) Compound (XXI) as a starting material is stereoselectively reduced to give compound (XXII), and by introduction of a protecting group, reduction and cyclization, compound (XXVI) is obtained, and by inverting hydroxyl group, compound (XV) is produced. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种不使用臭氧氧化和剧毒试剂，在工业规模上高效、经济地生产用作药剂中间体的化合物(XIV)的方法，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种不使用光学解析等技术生产具有式（XV）代表的绝对构型的化合物及其对映体的方法，以及用于该方法的中间体。 (1) 将作为起始原料的化合物 (XIII) 转化为化合物 (I)，并在引入保护基团后进行还原和环化反应，得到化合物 (XIV)。特别是，将化合物（XIII）作为原料，通过化合物（XX）引向化合物（I），生成化合物（XIV）。以光学活性化合物 (XIII) 为起始原料，可高度立体选择性地制备出绝对构型如式 (XV) 所示的化合物等。 (2) 以化合物（XXI）为起始原料，进行立体选择性还原，得到化合物（XXII），通过引入保护基、还原和环化，得到化合物（XXVI），通过反转羟基，得到化合物（XV）。 其中各符号如说明书中所定义。
• US6867321B2
  申请人：——

  公开号：US6867321B2

  公开（公告）日：2005-03-15