(1s,4s)-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 566934-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1s,4s)-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 566934-91-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: AREHFTFBEDLLIA-IAQIWYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,4s)-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到4-hydroxy-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素阿比霉素 C 的含四氢呋喃核结构的合成

  摘要：

  由丙炔酸乙酯锂和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环己酮的加成产物制备了含有氧杂双环辛酮环和四氢萘酸酯的abyssomicin C(1)的核心结构。通过加入甲醇钠形成四氢呋喃，然后水解得到羟基四氢四氢嘧啶酸 27。螺环化合物 27 可以通过跨环的 Mitsunobu 内酯化作用环化成三环四氢二酸 23。或者，27可以由氰醇cis-19制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837208
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮 在 咪唑 、 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1s,4s)-1,4-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素阿比霉素 C 的含四氢呋喃核结构的合成

  摘要：

  由丙炔酸乙酯锂和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环己酮的加成产物制备了含有氧杂双环辛酮环和四氢萘酸酯的abyssomicin C(1)的核心结构。通过加入甲醇钠形成四氢呋喃，然后水解得到羟基四氢四氢嘧啶酸 27。螺环化合物 27 可以通过跨环的 Mitsunobu 内酯化作用环化成三环四氢二酸 23。或者，27可以由氰醇cis-19制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837208