ethyl(6-iodo-4-methyl-β-carboline)-3-carboxylate | 96832-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl(6-iodo-4-methyl-β-carboline)-3-carboxylate
• 英文别名: 6-iodo-4-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-Iodo-4-methyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-iodo-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 96832-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 380.185
• InChiKey: CYXJTSBCXQIWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(6-iodo-4-methyl-β-carboline)-3-carboxylate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 ethyl(6-isopropoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到ethyl(6-iodo-4-methyl-β-carboline)-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2

文献信息

• Benzodiazepine antagonistic .beta.-carboline derivatives and
  申请人：Shering Aktiengesellschaft

  公开号：US04600715A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  .beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein R.sup.5 is C.sub.1-5 alkyl, R.sup.6 is lower alkyl, aralkyl, or alkoxyalkyl of up to 7 carbon atoms, and R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen C.sub.1-5 alkyl, or, collectively with the amido nitrogen atom, piperidino, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is C.sub.1-3 alkyl, atoms, and R.sup.A is --COOR.sup.10 ##STR3## wherein R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl or alkenyl of up to 5 carbon atoms, or benzyl, or X is oxygen or sulfur, and R.sup.11 and R.sup.12 each are hydrogen, lower alkyl or alkenyl or, collectively with the amido nitrogen atom, represent a hetero ring, are prepared by conventional methods and exhibit, inter alia, an effect on the central nervous system and are suitable for use as psychopharmaceuticals.

  一般式为I的.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中，R.sup.3为 ##STR2## 其中，R.sup.5为C.sub.1-5烷基，R.sup.6为低烷基，芳基烷基或7个碳原子以下的烷氧基烷基，R.sup.7和R.sup.8为氢、C.sub.1-5烷基或与酰胺氮原子共同构成哌啶基，R.sup.4为氢、C.sub.1-3烷基或CH.sub.2OR.sup.9，其中R.sup.9为C.sub.1-3烷基，原子，R.sup.A为--COOR.sup.10 ##STR3## 其中，R.sup.10为氢、低烷基、烷氧基烷基或5个碳原子以下的烯基或苄基，或X为氧或硫，R.sup.11和R.sup.12分别为氢、低烷基或烯基或与酰胺氮原子共同构成杂环，通过常规方法制备，并表现出对中枢神经系统的影响，适用于作为心理药物使用。
• Substituted .beta.-carbolines, and use thereof as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04623649A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  Novel substituted .beta.-carboline derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 stands for lower alkyl of up to 3 carbon atoms or an ester ##STR3## with R.sup.6 being hydrogen or lower alkyl of up to 3 carbon atoms, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl of up to 3 carbon atoms, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is lower alkyl of up to 3 carbon atoms, R.sup.A is phenyl or a hydrocarbon residue containing 2-10 carbon atoms which can be cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, branched or unbranched, and which can optionally be substituted by oxo, formyl OH, O-alkyl of up to 3 carbon atoms or phenyl, and wherein, in a cyclic hydrocarbon residue, a CH.sub.2 -group can be replaced by oxygen, exhibit an effect on the central nervous system and thus are suitable as psychopharmaceuticals.

  化合物I的新型替代.beta.-吲哚啉衍生物，其中R.sup.3是公式##STR2##中的氧代二唑基残基，其中R.sup.5代表最多3个碳原子的低级烷基或酯##STR3##，其中R.sup.6是氢或最多3个碳原子的低级烷基，R.sup.4是氢、最多3个碳原子的低级烷基或CH.sub.2 OR.sup.9，其中R.sup.9是最多3个碳原子的低级烷基，R.sup.A是苯基或含有2-10个碳原子的烃基残基，可以是环状或非环状，饱和或不饱和，支链或直链，可以选择地被氧代、甲酰、OH、最多3个碳原子的O-烷基或苯基取代，在环状烃基残基中，CH.sub.2 -基可以被氧原子替代，在中枢神经系统上表现出作用，因此适用于作为精神药物。
• HUTH, A.;SCHMIECHEN, R.;RAHTZ, D.;SEIDELMANN, D.;BRAESTRUP, C. T.
  作者：HUTH, A.、SCHMIECHEN, R.、RAHTZ, D.、SEIDELMANN, D.、BRAESTRUP, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• HUTH, A.;SCHMEICHEN, R.;SEIDELMANN, D.;RAHTZ, D.;ENGELSTOFT, M.;BRAESTRUP+
  作者：HUTH, A.、SCHMEICHEN, R.、SEIDELMANN, D.、RAHTZ, D.、ENGELSTOFT, M.、BRAESTRUP+

  DOI：——

  日期：——
• HUTH A.; BEETZ I.; SCHUMANN I.; THIELERT K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1071-1074
  作者：HUTH A.、 BEETZ I.、 SCHUMANN I.、 THIELERT K.

  DOI：——

  日期：——