7-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde | 593231-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Iodo-3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxaldehyde；5-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 593231-56-2
• 化学式: C₇H₅IO₃S
• 分子量: 296.085
• InChiKey: KAHPEKAICPXXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(5-formyl-3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩骨架酰胺连接剂，用于固相合成的一类新的易于制备且高度酸不稳定的连接剂†

  摘要：

  固相合成对于小分子和生物聚合物合成极为重要。固相合成完成后释放含酰胺产物的接头（手柄）被广泛使用。在这里，我们介绍了基于3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的一类新的高度酸不稳定的骨架酰胺连接基（BAL手柄），我们将其称为T-BAL。这些噻吩接头是通过三个方便的步骤从市售EDOT合成的。在连接子设计中，间隔基通过碳-碳键或硫醚键引入到EDOT核中。通过C-C键引入间隔基是通过化学选择性的Negishi偶联进行的，没有对醛基的瞬态保护，以提供T-BAL1手柄。通过硫醚键的引入是通过在溴化的EDOT醛和未保护的巯基酸之间进行轻松的亲核芳族取代来完成的，以提供T-BAL2和T-BAL3提手。保护基团的最少使用以很少的合成步骤并以良好的收率得到了相应的接头分子。在将接头锚定到聚合物载体上之后，通过还原胺化来引入第一氨基酸，得到仲胺。随后用对称氨基酸酸酐对仲胺进行酰化，导致在手柄和生长中的底物（例如肽链

  DOI：

  10.1021/jo060687r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-iodo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩骨架酰胺连接剂，用于固相合成的一类新的易于制备且高度酸不稳定的连接剂†

  摘要：

  固相合成对于小分子和生物聚合物合成极为重要。固相合成完成后释放含酰胺产物的接头（手柄）被广泛使用。在这里，我们介绍了基于3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的一类新的高度酸不稳定的骨架酰胺连接基（BAL手柄），我们将其称为T-BAL。这些噻吩接头是通过三个方便的步骤从市售EDOT合成的。在连接子设计中，间隔基通过碳-碳键或硫醚键引入到EDOT核中。通过C-C键引入间隔基是通过化学选择性的Negishi偶联进行的，没有对醛基的瞬态保护，以提供T-BAL1手柄。通过硫醚键的引入是通过在溴化的EDOT醛和未保护的巯基酸之间进行轻松的亲核芳族取代来完成的，以提供T-BAL2和T-BAL3提手。保护基团的最少使用以很少的合成步骤并以良好的收率得到了相应的接头分子。在将接头锚定到聚合物载体上之后，通过还原胺化来引入第一氨基酸，得到仲胺。随后用对称氨基酸酸酐对仲胺进行酰化，导致在手柄和生长中的底物（例如肽链

  DOI：

  10.1021/jo060687r

文献信息

• Phenyl-EDOTn derivatives as super acid labile carboxylic acid protecting groups for peptide synthesis
  作者：Albert Isidro-Llobet、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.074

  日期：2008.5

  A series of new 3,4-ethylenedioxy-2-thenyl (EDOTn) derived alcohols have been synthesized and evaluated as super acid labile carboxylic acid protecting groups. All the derivatives are labile to very low concentrations of TFA (0.01–0.5%).

  合成了一系列新的3,4-亚乙二氧基-2-乙烯基（EDOTn）衍生的醇，并将其评估为超强酸不稳定的羧酸保护基。所有衍生物都对低浓度的TFA（0.01–0.5％）不稳定。
• [EN] BIPHOTONIC PHOTOSENSITIZERS, NANOPARTICLES CONTAINING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEURS BIPHOTONIQUES, NANOPARTICULES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011073054A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to compounds of formula (I) : the groups A and B represent independently from each other -CH=CH-, or -C≡C-, the terms t, u, v, w represent, independently from each other, values ranging from 0 to 9, the groups Y1 and Y2 can represent independently from each other an alkyl group (linear, branched or substituted) carrying from 1 to 9 carbon atoms, the groups Z1, Z2, Z3, and Z4 can represent independently from each other a chemically reactive group W, such as OH, NH2, SH, the groups Z5 and Z6 represent independently from each other a hydrogen atom, silica nanoparticles functionalized by these compounds, and their use as drugs.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中基团A和基团B分别独立地表示-CH=CH-或-C≡C-，术语t、u、v、w分别独立地表示从0到9的值，基团Y1和基团Y2可以独立地表示一个烷基基团（直链、支链或取代基）带有1到9个碳原子，基团Z1、Z2、Z3和Z4可以独立地表示化学反应性基团W，例如OH、NH2、SH，基团Z5和Z6可以独立地表示氢原子，以及这些化合物功能化的二氧化硅纳米颗粒及其作为药物的用途。
• Two-Photon Polarity Probes Built from Octupolar Fluorophores: Synthesis, Structure-Properties Relationships, and Use in Cellular Imaging
  作者：Céline Le Droumaguet、Aude Sourdon、Emilie Genin、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201300735

  日期：2013.12

  A series of octupolar fluorophores built from a triphenylamine (TPA) core connected to electron‐withdrawing (EW) peripheral groups through conjugated spacers has been synthesized. Their photoluminescence, solvatochromism, and two‐photon absorption (2PA) properties were systematically investigated to derive structure–property relationships. All derivatives exhibit two 2PA bands in the 700–1000 nm region:

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）
• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• Rational design of phenothiazine (PTz) and ethylenedioxythiophene (EDOT) based donor–acceptor compounds with a molecular aggregation breaker for solid state emission in red and NIR regions
  作者：Elumalai Ramachandran、Raghavachari Dhamodharan

  DOI：10.1039/c5tc01423a

  日期：——

  Compounds 1 and 2 in solution, powder, thin film and doped with polystyrene.

  化合物1和2在溶液、粉末、薄膜中，并且掺杂了聚苯乙烯。