2,2-bis(1-allyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 1383935-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(1-allyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1383935-44-1
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O
• 分子量: 430.549
• InChiKey: HZRFEIJCCHZTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1-allyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到bis(1-allyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 KOtBu 氧化裂解 Csp3–Csp2 和 Csp3–H 键：二芳基/(het-Ar) 酮的高度稳健和实用合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02519
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-bis(1-allyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 KOtBu 氧化裂解 Csp3–Csp2 和 Csp3–H 键：二芳基/(het-Ar) 酮的高度稳健和实用合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02519

文献信息

• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols
  作者：Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Mi Lian、Qing-He Gao、Qun Cai、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.054

  日期：2013.8

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free sp³ C–H Bond Dual-(Het)arylation: I₂-Promoted Domino Process to Construct 2,2-Bisindolyl-1-arylethanones
  作者：Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、Jing-jing Yuan、Qing-he Gao、Mi Lian、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301366p

  日期：2012.7.6

  A molecular I-2-promoted sp(3) C-H bond dual-(het)arylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones. Through a logical design, three mechanism-different reactions (iodination, Kornblum oxidation, and Friedel Crafts reaction) were assembled in a single reactor. A variety of 2,2-bisindolyl-1-aryl ethanones were synthesized from simple and readily available aryl methyl ketones and indoles. In the reaction, metal, base, and ligand were all avoidable.
• Cu(OTf)2/HFIP catalyzed regioselective cycloisomerization of indole-C3-functionalized alkynols to carbazoles
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Sayonika Chakroborty

  DOI：10.1039/d4ob00421c

  日期：——

  We report here a simple and atom economic cycloisomerization reaction of indole-tethered alkynols for constructing diverse carbazoles via 1,2-alkly migration using Cu(OTf)2/HFIP as the excellent promoter system.