diallyl 2-(2-cyanoethyl)-2-phenylmalonate | 930100-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diallyl 2-(2-cyanoethyl)-2-phenylmalonate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) 2-(2-cyanoethyl)-2-phenylpropanedioate
• CAS: 930100-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: XWLGDEGWXBZXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2-(2-cyanoethyl)-2-phenylmalonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到allyl 2-(2-cyanoethyl)-2-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diallyl 2-(2-cyanoethyl)-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569
• 作为试剂：
  描述：

  dicrotyl 2-methyl-2-phenylmalonate 在 四(三苯基膦)钯 diallyl 2-(2-cyanoethyl)-2-phenylmalonate 、 吗啉 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Dimethyl-2-phenylpent-4-enoic acid 、 2-苯基丙酸 、 2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid 、 2-methyl-2-phenyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569

文献信息

• Easy Access to Esters with a Benzylic Quaternary Carbon Center from Diallyl Malonates by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Daisuke Imao、Akihiro Itoi、Asako Yamazaki、Masamichi Shirakura、Ryota Ohtoshi、Kenta Ogata、Yohki Ohmori、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo0621569

  日期：2007.3.1

  used did not affect the catalytic cycle. Catalysis in [bmim][BF4], a well-known ionic liquid, was inhibited as a result of formation of a hydrogen bond between a carboxylate anion and a [bmim]+ cation; however, the reaction in [bdmim][BF4], in which the acidic proton of [bmim][BF4] was replaced with a methyl group, proceeded smoothly. The catalytic mechanism was investigated using a tetradeuterated

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。