2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid | 76403-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-2-phenyl-4-pentenoic acid
• CAS: 76403-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QUCYXLGAOFZLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 beta-烯丙基-beta-甲基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  从硼到碳的自由基芳基迁移

  摘要：

  自由基芳基迁移反应代表了一种独特类型的有机转化，涉及芳基通过螺环中间体从碳原子或杂原子向以 C 或杂原子为中心的基团的分子内迁移。据报道，包括 N、O、Si、P、S、Sn、Ge 和 Se 在内的各种元素参与了自由基芳基迁移。然而，迄今为止还没有报道从硼中心发生自由基芳基迁移。在这篇通讯中，介绍了芳基硼酸酯络合物中从硼到碳的自由基 1,5-芳基迁移。通过在烯基芳基硼酸酯络合物上进行自由基加成而容易产生的 C-自由基显示出参与 1,5-芳基迁移反应以提供 4-芳基-烷基硼酸酯。由于硼酸盐配合物可以原位生成通过烯基硼酸酯与芳基锂试剂的反应，芳基部分很容易改变，通过不同的化学反应，可以从相同的烯基硼酸酯开始获得一系列芳基化产物。反应在温和条件下以高非对映选择性进行，并且类似的 1,4-芳基位移也是可行的。DFT 计算支持建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04217
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• Synthesis and evaluation of CCR5 antagonists containing modified 4-piperidinyl-2-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-butane
  作者：Shrenik K. Shah、Natalie Chen、Ravindra N. Guthikonda、Sander G. Mills、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、William A. Schleif、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、Emilio A. Emini、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.044

  日期：2005.2

  Synthesis of analogs containing more rigid bicyclic piperidine replacements for the 4-benzyloxycarbonyl-(ethyl)amino-piperidine moiety of the CCR5 antagonist structure, 1, is described. Although similar binding affinity to the lead was achieved with some analogs they were overall less potent anti-HIV agents suggesting that other features besides CCR5 binding are required for good anti-viral activity

  描述了对CCR5拮抗剂结构1的4-苄氧基羰基-（乙基）氨基-哌啶部分包含更刚性的双环哌啶替代物的类似物的合成。尽管使用某些类似物与前导物具有相似的结合亲和力，但它们总体上是效力较低的抗HIV药物，这表明，良好的抗病毒活性还需要除CCR5结合以外的其他功能。
• Easy Access to Esters with a Benzylic Quaternary Carbon Center from Diallyl Malonates by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Daisuke Imao、Akihiro Itoi、Asako Yamazaki、Masamichi Shirakura、Ryota Ohtoshi、Kenta Ogata、Yohki Ohmori、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo0621569

  日期：2007.3.1

  used did not affect the catalytic cycle. Catalysis in [bmim][BF4], a well-known ionic liquid, was inhibited as a result of formation of a hydrogen bond between a carboxylate anion and a [bmim]+ cation; however, the reaction in [bdmim][BF4], in which the acidic proton of [bmim][BF4] was replaced with a methyl group, proceeded smoothly. The catalytic mechanism was investigated using a tetradeuterated

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。
• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Copper(II)-Catalyzed Alkene Aminosulfonylation with Sodium Sulfinates For the Synthesis of Sulfonylated Pyrrolidones
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Xiao-Meng Liu、Mei-Jun Chen、Fang-Yuan Chen、Xin Jiang、Jin-Xiao Zhao、Guo-Dong Zou、Yu-Qiang Zhou、Lin Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00907

  日期：2019.4.19

  A copper-catalyzed direct aminosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates for the efficient synthesis of sulfonylated pyrrolidones is described. This reaction features good functional group tolerance and wide substrate scope, providing an efficient and straightforward protocol to access this kind of pyrrolidones. Moreover, preliminary mechanistic investigations disclosed that a free-radical

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。
• Nickel-catalyzed direct thiolation of unactivated C(sp³)–H bonds with disulfides
  作者：Sheng-Yi Yan、Yue-Jin Liu、Bin Liu、Yan-Hua Liu、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01436k

  日期：——

  The first nickel-catalyzed thiolation of unactivated C(sp3)-H bonds with disulfides is described.

  描述了未活化的C（sp 3）-H键与二硫键的首次镍催化的巯基化反应。