diallyl 2-phenylmalonate | 930100-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diallyl 2-phenylmalonate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) 2-phenylpropanedioate
• CAS: 930100-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: VFFPCAJUUDPWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2-phenylmalonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 9,9-dimethyl-4,6-bis(diphenylphosphino)xanthene 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 2-methyl-2-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569
• 作为产物：
  描述：

  苯丙二酸 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到diallyl 2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化，可从丙二酸二烯丙酯中轻松获得具有苄基季碳中心的酯

  摘要：

  在温和条件下，2-烷基-2-芳基丙二酸二烯丙基酯迅速经历了钯催化的脱羧烯丙基化。相反，在相同条件下，没有与烯丙基2，2-二烷基丙二酸酯发生反应。发现给电子的膦配体对于该反应是至关重要的。所使用的大多数溶剂不影响催化循环。由于在羧酸根阴离子和[bmim] +阳离子之间形成氢键，因此抑制了在众所周知的离子液体[bmim] [BF 4 ]中的催化。但是，在[bdmim] [BF 4 ]中的反应，其中[bmim] [BF 4用甲基取代]，进行顺利。使用四氘代底物和酶促合成的对映体富集的2-甲基-2-苯基丙二酸甲基烯丙酯，研究了催化机理。发现甚至缺乏电子的亚磷酸酯配体对于催化烯丙基2-甲基-2-（2-或4-硝基苯基）丙二酸酯也具有活性。

  DOI：

  10.1021/jo0621569

文献信息

• Scalable Synthesis of Vicinal Quaternary Stereocenters via the Solid-State Photodecarbonylation of a Crystalline Hexasubstituted Ketone
  作者：Trevor Y. Chang、Jordan J. Dotson、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03226

  日期：2020.11.20

  We report the synthesis and stereospecific solid-state photodecarbonylation of a hexasubstituted ketone featuring six distinct α-substituents. The photoproduct of the solid-state transformation features vicinal all-carbon quaternary stereocenters. While reactions carried out in bulk powders and aqueous crystalline suspensions were complicated by secondary photochemistry of the primary photoproduct

  我们报告了具有六个不同的α-取代基的六取代酮的合成和立体定向固态光脱羰基。固态转变的光产物具有邻近的全碳四元立体中心。虽然在散装粉末和水性结晶悬浮液中进行的反应由于一次光产物的二次光化学而变得复杂，但最佳条件提供了良好的收率和可回收的原料。具有正交化学反应性的α-取代基的后续转化说明了这种转化对构建复杂结构的潜力。
• 5-Phenylpyrimidines, methods and intermediate products for the production thereof and use of the same for controlling pathogenic fungi
  申请人：——

  公开号：US20040116429A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to 5-phenylpyrimidine of formula (I) wherein the substituents have the following designations: R 1 represents a five to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic monocyclic or bicyclic heterocycle which contains between one and four heteroatoms from the group O, N or S, and which can be substituted as defined in the description; R 2 represents hydrogen, halogen, cyano, alkyl, halogenalkyl or alkoxy; R 3 and R 4 represent hydrogen, alkyl, halogenalkyl, cycloalkyl, halogencycloalkyl, alkenyl, halogenalkenyl, cycloalkenyl, alkinyl, halogenalkinyl or cycloalkinyl; together with the nitrogen atom to which they are bonded, R 3 and R 4 can also form a five or six-membered ring which can be split by a heteroatom and can carry at least one substituent; R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, halogenalkyl or alkoxy; R 1 and R 8 represent hydrogen, halogen, alkyl or halogenalkyl; and R 9 represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkoxy, halogenalkoxy or alkoxycarbonyl. The invention also relates to methods and intermediate products for producing said compounds and the use of the same for controlling pathogenic fungi. 1

  本发明涉及式（I）的5-苯基嘧啶，其中取代基具有以下符号：R1代表一个含有来自O、N或S组的1到4个杂原子的五元至十元饱和、部分不饱和或芳香单环或双环杂环，其可以按照说明中定义的方式取代；R2代表氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基或烷氧基；R3和R4代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、环烯基、炔基、卤代炔基或环炔基；与它们键合的氮原子一起，R3和R4还可以形成一个可以被杂原子裂解并且可以携带至少一个取代基的五元或六元环；R5和R6代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基；R7和R8代表氢、卤素、烷基或卤代烷基；R9代表氢、卤素、烷基、烷氧基、环烷氧基、卤代烷氧基或烷氧羰基。本发明还涉及制备该化合物的方法和中间体以及使用该化合物控制病原真菌的方法。
• 5-phenylpyrimidines, their preparation, intermediates for their preparation, and their use for controlling harmful fungi
  申请人：Grote Thomas

  公开号：US20070088026A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  5-Phenylpyrimidines of the formula I, in which the substituents have the following meanings: R 1 is a five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocycle comprising one to four hetero atoms selected from the group consisting of O, N or S, which heterocycle can be substituted as defined in the description, R 2 is hydrogen, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl or alkoxy; R 3 , R 4 are hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl or cycloalkynyl, R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are bonded may also form a five- or six-membered ring which can be interrupted by a hetero atom and have attached to it one or more substituents; R 5 , R 6 are hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy; R 7 , R 8 are hydrogen, halogen, alkyl or haloalkyl; R 9 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkoxy, haloalkoxy or alkoxycarbonyl, Processes and intermediates for the preparation of these compounds, and their use for controlling harmful fungi.

  式I中的5-苯基嘧啶，其中取代基具有以下含义：R1是一个含有1-4个杂原子（选自O、N或S）的五至十元饱和、部分不饱和或芳香单环或双环杂环，该杂环可以被定义描述中所述地取代；R2是氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基或烷氧基；R3、R4是氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、环烯基、炔基、卤代炔基或环炔基，R3和R4与它们连接的氮原子一起也可以形成一个由杂原子打断并附有一个或多个取代基的五元或六元环；R5、R6是氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基；R7、R8是氢、卤素、烷基或卤代烷基；R9是氢、卤素、烷基、烷氧基、环烷氧基、卤代烷氧基或烷氧羰基。制备这些化合物的方法和中间体，以及它们用于控制有害真菌的用途。
• PHOTOPOLYMERIZABLE THERMOPLASTICS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20220315706A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  In one aspect, the disclosure relates to compositions comprising semicrystalline, linear photopolymers that possesses extraordinary mechanical properties for application in 3D printing. The photopolymers are rapidly fabricated using low viscosity liquids at ambient conditions.
• US7153860B2
  申请人：——

  公开号：US7153860B2

  公开（公告）日：2006-12-26