2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-((1R,2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester | 203303-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-((1R,2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 203303-71-3
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 475.382
• InChiKey: TVQBMJVFWWMWOG-NHOOAETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-((1R,2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到(1S,3R,5S,6R,7R)-3-(2,2-Dimethyl-propionyl)-5-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-4-oxa-7-aza-tricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S)-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-((1R,2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g