2,6-Di-tert-butyl-4-diethylphosphorylmethylene-2,5-cyclohexadien-1-one | 135347-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-diethylphosphorylmethylene-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-(diethylphosphinyl)methylene-2,6-di-tert-butylcyclohexadienone；4-(diethylphosphinylmethylene)-2,6-di-tert-butylcyclohex-2,5-dieneone；4-(Diethylphosphinyl)methylene-2,6-di-t-butyl-cyclohexadiene-2,5-one；2,6-ditert-butyl-4-(diethylphosphorylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 135347-59-0
• 化学式: C₁₉H₃₁O₂P
• 分子量: 322.428
• InChiKey: RDDNGDRYQIWGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  456.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylphosphinylmethanehydrazide 、 2,6-Di-tert-butyl-4-diethylphosphorylmethylene-2,5-cyclohexadien-1-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.96%的产率得到N¹-[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(diethylphosphinyl)methyl]diethylphosphinylmethanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有三个 PC 键的磷酸化甲酸酰肼的第一个代表：磷酸化 4-亚甲基醌的合成和加成

  摘要：

  Diethylphosphinylmethanehydrazide是第一个具有三个P-C键的磷酰甲酸肼的代表，它具有神经毒性。从二乙基氯膦、氯甲酸烷基酯、原甲酸三甲酯和水合肼中开发出一锅法合成。将肼添加到磷酰化的4-亚甲基醌中，可得到具有生物活性和抗氧化活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3433-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基对(二甲氨甲基)苯酚 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氢氧化钾 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-diethylphosphorylmethylene-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ismagilov, R. K.; Moskva, V. V.; Arkhipov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 2.1, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of phthalimide and acetone to phosphorylated methylene quinones
  作者：M. B. Gazizov、A. L. Tarakanova、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、R. F. Karimova、R. N. Burangulova

  DOI：10.1134/s1070363216020213

  日期：2016.2

  New method for synthesis of phosphorylated methylene quinones via bromination of the sterically hindered phenol [prepared via benzylation of secondary chlorophosphines with 4-(methoxymethyl)-2,6-di-tert-butylphenol] with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination with trimethyl orthoformate has been developed. Tertiary phosphine oxides containing the fragment of sterically hindered phenol and

  通过将受阻酚溴化（通过仲氯膦用4-（甲氧基甲基）-2,6-二叔丁基苯酚的苄基氯苄基化反应）与N-溴代琥珀酰亚胺酰亚胺化，然后再用原甲酸三甲酯脱氢溴化来合成磷酸化亚甲基醌的新方法已开发。含位阻酚和胺或丙酮基片段的叔膦氧化物是在磷酸化的亚甲基醌与N-和C-亲核试剂反应中首次合成的。
• Synthesis and Properties of Some Sulfur-Containing Derivatives of Phosphorylated Sterically Hindered Phenols
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、A. L. Pistsova、N. S. Tikhonova、L. P. Shamsutdinova、R. N. Burangulova、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363217120246

  日期：2017.12

  idene)cyclohexa-2,5-dien-1-ones has been accomplished for the first time. The resulting adduct is readily hydrolyzed with hydrazine hydrate to give 2,6-di-tert-butyl-4-[phosphoryl(sulfanyl)methyl]phenols, and the latter reacted with the initial quinomethanes, yielding 4,4′-[sulfanediylbis(phosphorylmethylene)]bis(2,6-di-tert-butylphenols).

  硫代乙酸首次添加到2,6-二叔丁基-4-（磷酰基亚甲基）环己-2,5-二烯-1-酮中。生成的加合物易于与水合肼水解，得到2,6-二叔丁基-4- [磷酰基（硫烷基）甲基]苯酚，后者与最初的喹o甲烷反应，生成4,4'-[磺二基双（磷酰基亚甲基）]双（2,6-二叔丁基苯酚）。
• Addition of O,O-dialkyldithiophosphoric acid to phosphorylated methylenequinones
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、A. L. Tarakanova、Kh. R. Khayarov、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363214110413

  日期：2014.11
• ISMAGILOV, R. K.;MOSKVA, V. V.;ARXIPOV, V. P.;IVANTSOV, A. E.;KOPYLOVA, L+, ZH. OBSHCH. XIMII, 61,(1991) N, S. 387-391
  作者：ISMAGILOV, R. K.、MOSKVA, V. V.、ARXIPOV, V. P.、IVANTSOV, A. E.、KOPYLOVA, L+

  DOI：——

  日期：——