4-[4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲酰基]苯甲酸 | 1236196-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲酰基]苯甲酸
• 中文别名: 4-(4-(丙炔醇)苯甲酰苯甲酸
• 英文名称: propargyloxybenzophenone carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-prop-2-ynyloxybenzoyl)benzoic acid；4-(4-(Prop-2-ynyloxy)benzoyl)benzoic acid；4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)benzoic acid
• CAS: 1236196-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: URDMKFAPEKSQDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 沸点：
  498.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲酰基]苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 copper(II) sulfate 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-3-[[(2S)-3-[6-[[4-[4-[[1-[3-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylsulfanyl]propanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methoxy]benzoyl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]-2-hexanoyloxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲酰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264

文献信息

• Tumor-Activated Benzothiazole Inhibitors of Stearoyl-CoA Desaturase
  作者：Noelle S. Williams、Stephen Gonzales、Jacinth Naidoo、Giomar Rivera-Cancel、Sukesh Voruganti、Prema Mallipeddi、Panayotis C. Theodoropoulos、Sophie Geboers、Hong Chen、Francisco Ortiz、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00899

  日期：2020.9.10

  A series of N-acyl benzothiazoles shows selective and potent cytotoxicity against cancer cell lines expressing cytochrome P450 4F11. A prodrug form is metabolized by cancer cells into an active inhibitor of stearoyl-CoA desaturase (SCD). Substantial variation on the acyl portion of the inhibitors allowed the identification of (R)-27, which balanced potency, solubility, and lipophilicity to allow proof-of-concept

  一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定（R）-27，从而平衡了功效，溶解度和亲脂性，从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活，可以阻止肿瘤的生长。在一起，这些观察结果提供了一种希望，即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质，同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。
• [EN] NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGUES BEARING A QUATERNARY ALL-CARBON STEREOGENIC CENTER AT THE 2' POSITION AND METHODS OF USE AS A CARDIOPROTECTIVE AGENT<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES PORTANT UN CENTRE STÉRÉOGÈNE TOUT CARBONE QUATERNAIRE EN POSITION 2' ET PROCÉDÉS D'UTILISATION EN TANT QU'AGENT CARDIOPROTECTEUR
  申请人：LCB PHARMA INC

  公开号：WO2018049534A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Nucleoside and nucleotide analogues that can be used as cardioprotective agents are provided. The nucleosides and nucleotide analogues comprise tetrahydrofuranyl or tetrahydrothienyl moieties with quaternary stereogenic all-carbon centers at the 2' position and a phosphonate ester at the 5' position.

  提供可用作心脏保护剂的核苷和核苷酸类似物。这些核苷和核苷酸类似物包括在2'位置具有四氢呋喃基或四氢噻吩基的四面体立体异构所有碳中心，以及在5'位置具有磷酸酯基。
• Mapping the Orthosteric Binding Site of the Human 5-HT₃ Receptor Using Photo-cross-linking Antagonists
  作者：Thomas Jack、Michele Leuenberger、Marc-David Ruepp、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Andrew J. Thompson、Sophie Braga-Lagache、Manfred Heller、Martin Lochner

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00327

  日期：2019.1.16

  Ligand binding poses in the orthosteric binding site have been largely predicted from mutagenesis and docking studies. We report the synthesis of a series of photo-cross-linking compounds whose structures are based on the clinically used antiemetic drug granisetron (Kytril). These displaced [3H]granisetron from the orthosteric binding site with low nanomolar affinities and showed specific photo-cross-linking

  5-羟色胺门控 5-HT3 受体是一种配体门控离子通道。它位于中枢和周围神经系统的突触处，使其成为主要的药理学靶点，例如，用于以高亲和力结合神经递质结合位点并阻止通道打开的止吐药物。结构生物学技术的进步导致公开的三维受体结构激增；然而，迄今为止尚未实现解决配体结合的高分辨率 5-HT3 受体结构。正构结合位点中的配体结合位点已在很大程度上从诱变和对接研究中预测。我们报告了一系列光交联化合物的合成，其结构基于临床使用的止吐药格拉司琼 (Kytril)。这些以低纳摩尔亲和力从正构结合位点置换的[3H]格拉司琼并显示出与人5-HT3受体的特异性光交联。通过蛋白质-MS/MS 进行的详细分析确定了结合环 C 尖端附近的一个残基 (Met-228) 作为共价修饰位点。
• Clickable photoaffinity ligands for the human serotonin transporter based on the selective serotonin reuptake inhibitor (S)-citalopram
  作者：Nageswari Yarravarapu、Laura Geffert、Christopher K. Surratt、Michael Cascio、David J. Lapinsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.029

  日期：2018.11

  (SSRI) (S)-citalopram that were rationally designed and synthesized to contain a photoreactive benzophenone or an aryl azide for protein target capture via photoaffinity labeling and a terminal alkyne or an aliphatic azide for click chemistry-based proteomics. Specifically, clickable benzophenone-based (S)-citalopram photoprobe 6 (hSERT Ki = 0.16 nM) displayed 11-fold higher binding affinity at hSERT

  迄今为止，靶向人类血清素转运蛋白（hSERT）的光亲和配体的开发已基于放射性同位素（即3 H或125 I），hSERT是一种涉及疾病状态（如抑郁和焦虑）的关键蛋白。而是强调了选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（S）-西酞普兰的三种衍生物，这些衍生物经过合理设计和合成，包含光反应性二苯甲酮或芳基叠氮化物，用于通过光亲和标记和末端炔烃或脂族叠氮化物捕获蛋白质靶标。用于基于化学点击的蛋白质组学。具体而言，可点击的基于二苯甲酮的（S）-西酞普兰光电探针6（hSERT K i =（0.16 nM）与（S）-西酞普兰（hSERT K i  = 1.77 nM）相比，在hSERT处显示出11倍的高结合亲和力，随后显示使用纯化的hSERT成功地进行了串联光亲和标记-双正交偶联。给定可点击的光探针可以用于各种应用，这取决于在光亲和标记后通过点击化学将哪个报道分子连接到了报道分子上，预计光探针6将在结构
• Neuroprotective Chemicals and Methods for Identifying and Using Same
  申请人：Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：US20150132783A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein are methods for identifying a compound having cell-protective (e.g., neuroprotective) activity. Compounds identified therefrom are also provided. These compounds can be used to treat various diseases, disorders, or conditions associated with, for example, unwanted cell death.

  本文提供了一种鉴定具有细胞保护（例如神经保护）活性的化合物的方法。同时也提供了从中鉴定出的化合物。这些化合物可用于治疗与不必要的细胞死亡相关的各种疾病、障碍或状况。