4-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]苯胺 | 919363-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]苯胺
• 英文名称: 4-amino-4‘-((trimethylsilyl)ethynyl)biphenyl
• 英文别名: 4-amino-4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl；4'-[(Trimethylsilyl)ethynyl][1,1'-biphenyl]-4-amine；4-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]aniline
• CAS: 919363-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NSi
• 分子量: 265.43
• InChiKey: KGRZKDSTJCSUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-(4-ethynylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  4'-碘-(1,1'-联苯)-4-胺 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036

文献信息

• Synthesis of Functionalized Triazatriangulenes for Application in Photo-Switchable Self-Assembled Monolayers
  作者：Jens Kubitschke、Christian Näther、Rainer Herges

  DOI：10.1002/ejoc.201000650

  日期：2010.9

  Various triazatriangulenes are synthesized by nucleophilic attack at the central C atom of triazatriangulenium ions. The molecular functions, especially azobenzenes, are fixed via an ethynyl linker by in situ deprotection of trimethylsilyl-alkynes. The structure of two of these molecules is further investigated by X-ray crystallography. The photo-induced trans/cis-isomerization of the azobenzene substituted

  各种三氮杂三氮杂环烯是通过对三氮杂三氮杂环鎓离子的中心 C 原子进行亲核攻击来合成的。分子功能，尤其是偶氮苯，通过三甲基甲硅烷基-炔烃的原位脱保护通过乙炔基接头固定。通过 X 射线晶体学进一步研究了其中两个分子的结构。在溶液中对偶氮苯取代衍生物的光诱导反式/顺式异构化进行了分析，并显示出制备可切换功能化单层的巨大前景，因为三氮杂三烯以其在金表面的自组装而闻名。[1] .
• Long‐Distance Rate Acceleration by Bulk Gold
  作者：Alexander Schlimm、Roland Löw、Talina Rusch、Fynn Röhricht、Thomas Strunskus、Tobias Tellkamp、Frank Sönnichsen、Uwe Manthe、Olaf Magnussen、Felix Tuczek、Rainer Herges

  DOI：10.1002/anie.201814342

  日期：2019.5.13

  a very unusual case of surface catalysis involving azobenzenes in contact with a Au(111) surface. A rate acceleration of the cis–trans isomerization on gold up to a factor of 1300 compared to solution is observed. By using carefully designed molecular frameworks, the electronic coupling to the surface can be systematically tuned. The isomerization kinetics of molecules with very weak coupling to the

  我们报告了涉及偶氮苯与Au（111）表面接触的表面催化的非常不寻常的情况。与溶液相比，金上的顺式-反式异构化速率加快了1300倍。通过使用精心设计的分子框架，可以系统地调节与表面的电子耦合。与金属的偶联非常弱的分子的异构化动力学与溶液中的相似。对于具有强耦合的对应物，弛豫速率显示为取决于分子三重态下的自旋密度分布。这表明松弛过程涉及系统间交叉。除了它们对催化过程的影响外，这些作用还可以用于引发长距离反应。