2-iodo-3-((2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole | 1320213-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-((2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-[(2-iodo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-dioxolan-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1320213-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₂Si
• 分子量: 425.341
• InChiKey: BJWABUFIRXQKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-((2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.75h， 生成 Scytonemin
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 2-iodo-3-((2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n

文献信息

• Exploring a cascade Heck–Suzuki reaction based route to kinase inhibitors using design of experiments
  作者：Andreas Ekebergh、Christine Lingblom、Peter Sandin、Christine Wennerås、Jerker Mårtensson

  DOI：10.1039/c4ob02694b

  日期：——

  A fused tricyclic system with kinase inhibiting properties was assembledviaa palladium catalyzed tandem reaction. The reaction was optimized using statistical experimental design.

  通过钯催化串联反应组装了具有激酶抑制特性的融合三环系统。该反应使用统计实验设计进行了优化。