2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylbenzofuran-4,7-dione | 1435059-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylbenzofuran-4,7-dione
• 英文别名: 4,7-dihydro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-methylbenzofuran-4,7-dione；2-(Hydroxymethyl)-5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-4,7-dione；2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-4,7-dione
• CAS: 1435059-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: BJNUVBZVSJJFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylbenzofuran-4,7-dione 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4,7-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethylamino)-2-(hydroxymethyl)-3-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran-, benzothiophene-, indazole- and benzisoxazole-quinones: Excellent substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1

  摘要：

  A series of heterocyclic quinones based on benzofuran, benzothiophene, indazole and benzisoxazole has been synthesized, and evaluated for their ability to function as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumor cells. Overall, the quinones are excellent substrates for NQO1, approaching the reduction rates observed for menadione. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.071