diethyl 2-(2-bromophenylamino)maleate | 1421606-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromophenylamino)maleate
• 英文别名: diethyl 2-(2-bromoanilino)but-2-enedioate
• CAS: 1421606-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₄
• 分子量: 342.189
• InChiKey: JMRPVAVDDSEVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromophenylamino)maleate 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-(benzyloxy)-8-bromo-N-(4-methoxystyryl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perspicamide A and Related Diverse Analogues: Their Bioevaluation as Potent Antileishmanial Agents

  摘要：

  The first protocol for the synthesis of perspicamide A and related diverse analogues has been developed from economical and readily available starting materials. Furthermore, a few synthesized analogues, 24a, 246, 24c, 24d, and 241, exhibited potent activity against Leishmania donovani with IC50 values ranging from 3.75 to 10.37 mu M and a selectivity index (SI) ranging from 9.58 to 53.12, which is improved compared to the standard drug Miltefosine (IC50 12.4 mu M and SI 4.1).

  DOI：

  10.1021/jo3025626
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-(2-bromophenylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  使用有机碘 (III) 试剂和胺通过多位点功能化对活化炔进行立体选择性氨基碘化：获得碘化烯胺和 N-芳基吲哚

  摘要：

  已经描述了通过多位点官能化对活化的炔烃与 PhI(OAc)2 和胺进行立体选择性氨基碘化，以提供具有优异产率的 (Z) 二乙基 2-(二苯基氨基)-3-碘马来酸酯衍生物。该反应的关键特征是通过使用 PhI(OAc)2 作为亲电试剂以及碘化物和芳基源，以立体选择性方式将碘化物和芳基同时掺入同一分子中。反应的高立体选择性可以基于可能的中间体的结构来解释，其构象受氢键、位阻和静电引力控制。该反应在温和条件下进行，从活化的炔烃开始，通过单一操作提供各种二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘代马来酸酯。我们的策略的稳健性是通过制造双（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）衍生物来揭示的，该衍生物涉及一步形成四个新的 CN 键和两个 CI 键。在非酸性条件下，通过 Pd 催化的 CH 和 Cl 活化，合成的无活性 3° 烯胺（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）可以进一步转化为高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801725

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。
• Hydroamination Reactions of Alkynes with<i>ortho</i>-Substituted Anilines in Ball Mills: Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Cascade Reaction
  作者：Maik Weiße、Markus Zille、Katharina Jacob、Robert Schmidt、Achim Stolle

  DOI：10.1002/chem.201406306

  日期：2015.4.20

  electrophilic alkynes and anilines with OH, NH, or SH groups in the ortho position. For the heterocycle formation, it was shown that several stress conditions were able to initiate the reaction in the solid state. Processing in a ball mill seemed to be advantageous over comminution with mortar and pestle with respect to process control. In the latter case, significant postreaction modification occurred during

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。
• Palladium nanoparticle catalyzed synthesis of indoles via intramolecular Heck cyclisation
  作者：Debasish Sarmah、Anup Choudhury、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d4ob01177e

  日期：——

  A system utilizing palladium(II)-PEG has been devised for the intramolecular Heck cyclization of N-vinyl and N-allyl-2-haloanilines. The synthesis of a variety of indoles, including 2,3-diester substituted ones and 3-methyl indoles, has been accomplished using this catalytic system. The N-vinyl starting materials are obtained by the aza-Michael addition of 2-haloanilines with alkynecarboxylate esters

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。