(5R,6R)-bis-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone | 251959-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R)-bis-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: (5R,6R)-5,6-bis(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 251959-52-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si₂
• 分子量: 272.492
• InChiKey: GSGKBWGUXUQQQE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hept-3-ene-1-yne 、 (5R,6R)-bis-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone 在 Schwartz's reagent 、 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(2R,3R,5R)-2,3-bis-(O-trimethylsilyl)-2,3-dihydroxy-5-(1',3'-E,E-1'-heptadienyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮不对称合成青霉素

  摘要：

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01549-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1R,4R,5R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(5R,6R)-bis-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  由（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮不对称合成青霉素

  摘要：

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01549-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of palitantin from the (5R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone
  作者：Georges Hareau、Masakazu Koiwa、Takeshi Hanazawa、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01549-x

  日期：1999.10

  (+)-Palitantin (2) has been synthesized in 25% overall yield from the (5R)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(R)-1] where a remarkable diastereoselective cat. OsO4cis-dihydroxylation of (R)-1 furnished the precursor of the optically pure (5R,6R)-bis-trimethylsiloxy 2-cyclohexenone (7) which underwent highly selectively the 1,4-addition reaction of the 1,3-heptadienyl cyanocuprate to give, after

  从（5 R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（R）-1 ]合成了（+）-青霉素（2），其总收率为25％，这是一种非对映选择性猫。（R）-1的OsO 4顺式-二羟基化反应提供了光学纯的（5 R，6 R）-双-三甲基甲硅烷氧基2-环己烯酮（7）的前体，该化合物高度选择性地进行了1，的1,4-加成反应3-庚二烯基氰基戊酸酯在用甲醛捕集相应的烯醇铜后，得到目标化合物。