(lithium)2(CN)(methyl)2cuprate | 80473-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate
• 英文别名: dilithium cyanodimethylcuprate；dimethylcyanocuprate；Me2Cu(CN)Li2；lithium cyanodimethylcuprate
• CAS: 80473-70-7
• 化学式: C₃H₆CuN*2Li
• 分子量: 133.515
• InChiKey: QGAKLWGINWABFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 在 C₅H₇Sn(n-Bu)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基锡烷和高阶氰铜酸盐之间的金属转移原位形成铜酸盐

  摘要：

  添加乙烯基锡烷和烯酮，par l'intermediaire d'une transmetallation avec le（氰基二甲基）cuivre-dilithium。Cette methode est tres generale et a ete appliquee avec succes dans la synthese de prostaglandines

  DOI：

  10.1021/ja00216a045
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 copper(l) cyanide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate
  参考文献：
  名称：

  COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF FUNCTIONALIZED ORGANOZINC REAGENTS TO a,b-UNSATURATED KETONES: ETHYL 5-(3-OXOCYCLOHEXYL)PENTANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.076.0252
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 but-3-ynyloxy-triisopropyl-silane 在 Schwartz's reagent 、 甲基锂 、 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 、 Me3ZnLi 作用下， 生成 3-<(E)-4-<(triisopropylsilyl)oxy>-1-butenyl>-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lipshutz, Bruce H.; Wood, Michael R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12625 - 12626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New organoiron synthons. cis- and trans-Vinylene dication equivalents
  作者：Marianne Marsi、Myron Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00335a078

  日期：1984.11

  Les complexes (dialcoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene

  Les complexes (diacoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid Utilizing <i>o</i>-DPPB-Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9011635

  日期：2009.8.6

  The lichen metabolite (+)-bourgeanic acid has been synthesized utilizing a new strategy for the construction of propionate motifs relying on the o-DPPB-directed copper-mediated allylic substitution. This synthesis features the o-DPPB-directed allylic substitution employing a chiral Grignard reagent, Sharpless asymmetric epoxidation, and reductive epoxide ring opening with a higher order dimethylcuprate

  地衣代谢物（+）-布尔金酸是利用一种新的策略合成的，该策略依赖于o -DPPB定向的铜介导的烯丙基取代，来构建丙酸酯基序。该合成的特征是采用手性格氏试剂进行邻-DPPB-定向的烯丙基取代，Sharpless不对称环氧化和具有较高阶二甲基铜酸酯的还原性环氧化物开环，以设定脂族侧基的四个立体异构中心。
• Oxidatively induced insertion and cleavage reactions of alkenyliron complexes. New routes to highly functionalized alkenes
  作者：Daniel L. Reger、Edward. Mintz、Lukasz. Lebioda

  DOI：10.1021/ja00268a036

  日期：1986.4

  quantites catalytiques de [Cp 2 Fe]BF 4 ou Ce (IV) en solution a −78°C sous CO, transforment CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(R 3 )=C (R 1 )R 2 ) en CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(O)C(R 3 )=CR 1 R 2 ) avec un rendement eleve. La stereochimie des produits depend des groupes R. On peut aussi convertir les complexes alcenylacyl en esters alcenyl, d'ou les alcenes

  Des quantites catalytiques de [Cp 2 Fe]BF 4 ou Ce (IV) en solution a -78°C sous CO，转化 CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(R 3 )=C (R 1 ) R 2 ) en CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(O)C(R 3 )=CR 1 R 2 ) avec unrendement eleve。Lastereochimie des produits depends des groupes R. On peut aussi convertir les complexes alcenylacyl enesters alcenyl, d'ou les alcenes
• Synthesis of the taxol AB-system by olefination of an A-ring C1 ketone and direct B-ring closure
  作者：David Crich、Swaminathan Natarajan、Joyce Z Crich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00411-0

  日期：1997.5

  Two syntheses of 13-deoxy-taxol C1 ketones are presented. Olefination of these C1 ketones is achieved, indirectly, via either the Meyer-Schuster reaction or by introduction of a vinyl group with vinylcerium dichloride followed by allylic rearrangement. Both methods provide the E-olefin exclusively. Dihydroxylation of these olefins is achieved with catalytic OsO4 and NMNO in moderate yield, providing

  介绍了13-脱氧紫杉醇C1酮的两种合成方法。通过Meyer-Schuster反应或通过用二氯化乙烯基铈引入乙烯基，然后进行烯丙基重排，间接实现这些C1酮的烯烃化。两种方法仅提供E-烯烃。这些烯烃的二羟基化反应可通过催化的OsO 4和NMNO以中等收率实现，从而为紫杉醇-1,2-二醇单元提供正确的相对立体化学。通过在C9处将α-磺酰基阴离子置换为C9处的烯丙基溴，可以以极好的收率实现B环的封闭。