9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(methylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 5391-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(methylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: N2-methyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine；O^2'_,O3'-isopropylidene-N²-methyl-guanosine；2',3'-O-Isopropyliden-N²-methyl-guanosin；2',3'-O-Isopropyliden-N2-methylguanosin
• CAS: 5391-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: QGLWVJIRTOWTQZ-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(methylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 甲酸 作用下， 以70%的产率得到N2-甲基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  嗜水气单胞菌嘌呤核苷磷酸化酶的制备，表征及合成应用

  摘要：

  由deoD基因编码的嗜水气单胞菌的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）已在大肠杆菌中过表达，纯化，表征了其底物特异性，并用于一些6取代的嘌呤9-核糖苷的制备性合成。对天然核苷的底物特异性表明，该PNP催化6-氧代嘌呤和6-氨基嘌呤（脱氧）核糖核苷的磷酸水解。合成了核苷类似物的文库，然后也进行了酶促磷酸解。该测定法揭示了1、2、6和7修饰的核苷被接受为底物，而8取代的核苷则不被接受。使用7-甲基鸟苷碘化物进行了一些转糖基化反应（4）作为D核糖供体，6取代的嘌呤作为受体。特别是，按照这种方法，可以使用2-氨基-6氯嘌呤9核苷（2c），6-甲氧基嘌呤9核苷（2d）和2-氨基6（甲硫基）嘌呤9核苷（2g）合成的收率和纯度都很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100505
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(methylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  非规范RNA核苷作为早期地球的分子化石—益生元甲基化和氨基甲酸酯化生成

  摘要：

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801919